2-硝基-5-(三氟甲基)苯甲腈 | 16499-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-(三氟甲基)苯甲腈
• 中文别名: 2-硝基-5-(三氟甲基)苯腈
• 英文名称: 2-nitro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-5-trifluormethyl-benzonitril
• CAS: 16499-52-8
• 化学式: C₈H₃F₃N₂O₂
• 分子量: 216.119
• InChiKey: FHFVTHPGDCWXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304℃
• 密度：
  1.49
• 闪点：
  138℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-(三氟甲基)苯甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉。第九部分 取代的喹唑啉类中性物质中的共价水合

  摘要：

  发现二十八种喹唑啉的水合物与无水中性物质的比率在10 –2 –10 –5的范围内。取代基对该比例的影响在中性物质中表现出与在相应阳离子中观察到的相当，并且表明影响这两种物质中水合量的因素相似。测量了三十二个喹唑啉的水合物种的电离常数，并讨论了取代基对这些常数的影响。

  DOI：

  10.1039/j29670000449
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-(三氟甲基)苯甲醛 在 copper diacetate 、 尿素 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到2-硝基-5-(三氟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-硝基苯甲醛与醛一锅法合成喹唑啉酮：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02343

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Quinazolines. Part IX. Covalent hydration in the neutral species of substituted quinazolines
  作者：W. L. F. Armarego、J. I. C. Smith

  DOI：10.1039/j29670000449

  日期：——

  ratios of hydrated to anhydrous neutral species of twenty-eight quinazolines are found to be in the range 10–2–10–5. The effects of substituents on this ratio in the neutral species are shown to be comparable to those observed in the respective cations, and suggest that the factors influencing the amount of hydration in these two species are similar. The ionisation constants of the hydrated species of

  发现二十八种喹唑啉的水合物与无水中性物质的比率在10 –2 –10 –5的范围内。取代基对该比例的影响在中性物质中表现出与在相应阳离子中观察到的相当，并且表明影响这两种物质中水合量的因素相似。测量了三十二个喹唑啉的水合物种的电离常数，并讨论了取代基对这些常数的影响。