5-amino-4-bromo-indan-1-one | 1337841-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-amino-4-bromo-indan-1-one
• 英文别名: 5-Amino-4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-amino-4-bromo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1337841-12-9
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: FKQOUTLPTNSGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium perchlorate 、 silica gel 作用下， 反应 720.0h， 以28%的产率得到5-amino-4-bromo-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromoaminoindane and Bromoaminoindanone Derivatives

  摘要：

  利用 NBS、分子溴和光溴化法研究了 5-氨基茚满、5-乙酰氨基茚满和 5-乙酰氨基茚满-1-酮的溴化反应，并给出了最佳反应条件。在回流温度下，5-氨基茚满与冰乙酸反应生成 5-乙酰氨基茚满，收率高。5-acetamidoindane 与 CrO3 在乙酸中反应生成 5-乙酰氨基茚满-1-酮。在乙酸中用溴处理标题化合物，可在 5-乙酰氨基茚满的 C-6 位实现选择性溴化，从而得到 5-乙酰氨基-6-溴茚满。在不同的反应条件下，溴茚满酮还发生了进一步的溴化反应。

  DOI：

  10.3184/174751913x13636300018867

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2831053A1

  公开（公告）日：2015-02-04
• Synthesis of Bromoaminoindane and Bromoaminoindanone Derivatives
  作者：Makbule Yilmaz、Ahmet Tutar、Ramazan Erenler

  DOI：10.3184/174751913x13636300018867

  日期：2013.4

  The bromination reactions of 5-aminoindane, 5-acetamidoindane, and 5-acetamidoindan-1-one were investigated using NBS, molecular bromine and photobromination, and the optimum reaction conditions were presented. The reaction of 5-aminoindane with glacial acetic acid at reflux temperature resulted in the formation of 5-acetamidoindane in high yield. 5-Acetamidoindan-1-one was generated by the reaction of 5-acetamidoindane with CrO₃ in acetic acid. Selective bromination at C-6 position of 5-acetamidoindane was achieved by treatment of title compound with bromine in acetic acid and thus afforded 5-acetamido-6-bromoindane. Further bromination reactions of bromoindanones were achieved in various reaction conditions.

  利用 NBS、分子溴和光溴化法研究了 5-氨基茚满、5-乙酰氨基茚满和 5-乙酰氨基茚满-1-酮的溴化反应，并给出了最佳反应条件。在回流温度下，5-氨基茚满与冰乙酸反应生成 5-乙酰氨基茚满，收率高。5-acetamidoindane 与 CrO3 在乙酸中反应生成 5-乙酰氨基茚满-1-酮。在乙酸中用溴处理标题化合物，可在 5-乙酰氨基茚满的 C-6 位实现选择性溴化，从而得到 5-乙酰氨基-6-溴茚满。在不同的反应条件下，溴茚满酮还发生了进一步的溴化反应。