efsevin | 884868-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: efsevin
• 英文别名: ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 884868-76-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: QMRVCOQYPZTTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  efsevin 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CALCIUM ION HOMEOSTASIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'HOMÉOSTASIE DES IONS CALCIUM

  摘要：

  本公开涉及能够调节钙离子稳态并治疗相关疾病的化合物。此外，本公开还涉及制备上述化合物的方法。

  公开号：

  WO2021163493A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[phenyl(tosylcarbamoyloxy)methyl]-2,3-butadienoate 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以66%的产率得到efsevin
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+1) 环化：通过鏻二烯中间体将烯基氨基甲酸酯重排为 3-吡咯啉

  摘要：

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000626

文献信息

• Diversity Through a Branched Reaction Pathway: Generation of Multicyclic Scaffolds and Identification of Antimigratory Agents
  作者：Zhiming Wang、Sabrina Castellano、Sape S. Kinderman、Christian E. Argueta、Anwar B. Beshir、Gabriel Fenteany、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/chem.201002195

  日期：2011.1.10

  composed of 16 distinct scaffolds has been synthesized through a sequence of phosphine‐catalyzed ring‐forming reactions, Tebbe reactions, Diels–Alder reactions, and, in some cases, hydrolysis. This effort in diversity‐oriented synthesis produced a collection of compounds that exhibited high levels of structural variation both in terms of stereochemistry and the range of scaffolds represented. A simple but

  通过一系列膦催化的成环反应、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及某些情况下的水解，合成了由 16 个不同支架组成的 91 种杂环化合物库。这种以多样性为导向的合成努力产生了一系列化合物，这些化合物在立体化学和所代表的支架范围方面都表现出高水平的结构变化。因此，一个简单但强大的反应序列产生了一个相对适中的高度多样性库，用于探索化学空间的生物学相关区域。从该文库中，鉴定出几种抑制乳腺癌细胞迁移和侵袭的分子，并可作为抗转移剂开发的先导物。
• Phosphine-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition of α-aminoalkylallenic esters: facile synthesis of 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines
  作者：Ian P. Andrews、Brian R. Blank、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c2cc31347b

  日期：——

  An array of N-tosylated α-aminoalkylallenic esters was prepared and their cyclization under the influence of nucleophilic phosphine catalysts was explored. The α-aminoalkylallenic esters were prepared through aza-Baylis–Hillman reactions or novel DABCO-mediated decarboxylative rearrangements of allenylic carbamates. Conversion of these substrates to 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines was facilitated through Ph3P-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition.

  制备了一系列N-托烯基α-氨基烷基烯醇酯，并研究了在亲核磷烯催化剂影响下的环化反应。α-氨基烷基烯醇酯是通过aza-Baylis–Hillman反应或新型DABCO介导的烯烃羧酸脱羧重排反应制备的。通过Ph3P催化的分子内γ-umpolung加成，促进了这些底物转化为3-乙氧羰基-2-烷基-3-吡咯啉。
• [EN] 3-AMINO-2-PHENYLPYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINO-2-PHENYLPYRROLIDINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005115976A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  3-amino-2-phenylpyrrolidine compounds useful as NK-1 antagonists, with pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising same, are disclosed.

  抗NK-1的3-氨基-2-苯基吡咯烷化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法被披露。
• Mechanism, Regioselectivity, and the Kinetics of Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Allenoates and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yong Liang、Song Liu、Yuanzhi Xia、Yahong Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.200701725

  日期：2008.5.9

  experiments, the detailed mechanism of the phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of allenoates and electron-deficient alkenes has been investigated. It was found that this reaction includes four consecutive processes: 1) In situ generation of a 1,3-dipole from allenoate and phosphine, 2) stepwise [3+2] cycloaddition, 3) a water-catalyzed [1,2]-hydrogen shift, and 4) elimination of the phosphine catalyst

  借助于计算和实验，研究了膦酸酯和烯丙酸酯和缺电子烯烃的[3 + 2]环加成反应的详细机理。发现该反应包括四个连续的过程：1）从脲基甲酸酯和膦原位生成1,3-偶极； 2）逐步[3 + 2]环加成； 3）水催化的[1,2]-氢转移，和4）消除膦催化剂。1,3-偶极子的原位生成是所有亲核膦催化的反应的关键。通过动力学研究，我们发现1,3-偶极子的生成是烯丙酸酯和缺电子烯烃的膦催化的[3 + 2]环加成反应的速率决定步骤。DFT计算和FMO分析表明，在丙二烯中需要一个吸电子基团，以确保在动力学和热力学上生成1,3-偶极子。分子中的原子（AIM）理论用于分析1,3偶极子的稳定性。FMO和AIM理论可以很好地合理化[3 + 2]环加成反应的区域选择性。同位素标记实验与DFT计算相结合表明，应将普遍接受的分子内[1,2]质子位移校正为水催化的[1,2]质子位移。烯丙酸酯和电子缺陷型亚胺的杂[3 + 2]
• NK1 antagonists
  申请人：Segelstein E. Barbara

  公开号：US20050272800A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention is to compounds exhibiting neurokinin inhibitory properties, pharmaceutical compositions comprising same and methods of treatment for neurokinin-mediated conditions.

  这项发明涉及表现出神经激肽抑制性能的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及用于神经激肽介导疾病的治疗方法。