N-[(2-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 912588-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 912588-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 416.338
• InChiKey: NDSUTAFNNDIBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过手性邻溴代苄基胺的逆碳巴合反应合成富含对映体的5,6-二氢菲啶衍生物

  摘要：

  在邻溴苄胺的Pd催化均偶联反应中观察到了在合适的β氢原子存在下的亚胺的逆碳卡巴拉德反应，这为5,6-二氢菲啶衍生物的快速合成提供了途径。此外，利用Rh和Pd的催化作用，通过一锅法实现了对6-芳基取代的5,6-二氢菲啶的高度对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201411276
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 、 苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids Using <i>C</i>₂-Symmetric Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Pd²⁺ Diaquo Complexes
  作者：Guang-Ning Ma、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol802861s

  日期：2009.2.19

  The asymmetric arylation of N-tosylimines with arylboronic acids was realized by using chiral cationic C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complex 5b as the catalyst in combination with 1.0 equiv of K3PO4 center dot 3H(2)O in THF at 4 degrees C in the presence of powdered 4 angstrom MS to afford the corresponding adducts in excellent yields (up to 99%) and good to high enantioselectivities (up to 94% ee).
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation
  作者：Masahiko Fujioka、Tsumoru Morimoto、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo300201g

  日期：2012.3.16

  A highly efficient and accessible synthesis of chiral 3-substituted isoindolinone frameworks is described. The synthesis involved the Rh(I)-catalyzed asymmetric arylation of boronic acids to 2-halobenzaldimines and the subsequent Rh(I)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of the resulting 2-halobenzylamines using an aldehyde as the carbonyl source. The method tolerates a variety of functional

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。
• Synthesis of Enantioenriched 5,6-Dihydrophenanthridine Derivatives through retro-Carbopalladation of Chiral<i>o</i>-Bromobenzylamines
  作者：Juntao Ye、Aurore Limouni、Sonia Zaichuk、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201411276

  日期：2015.3.2

  β‐hydrogen atom has been observed in the Pd‐catalyzed homocoupling reactions of o‐bromobenzylamines, providing an expeditious synthetic route to 5,6‐dihydrophenanthridine derivatives. Furthermore, a highly enantioselective synthesis of 6‐aryl‐substituted 5,6‐dihydrophenanthridines was achieved in a one‐pot manner by taking advantage of Rh and Pd catalysis.

  在邻溴苄胺的Pd催化均偶联反应中观察到了在合适的β氢原子存在下的亚胺的逆碳卡巴拉德反应，这为5,6-二氢菲啶衍生物的快速合成提供了途径。此外，利用Rh和Pd的催化作用，通过一锅法实现了对6-芳基取代的5,6-二氢菲啶的高度对映选择性的合成。