(2S,6R)-diethyl 6-phenyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate | 865714-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-diethyl 6-phenyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2R,6S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 865714-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: KPOZAPREGZHPRY-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 C₂₇H₂₆F₆NOP 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2S,6R)-diethyl 6-phenyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能N-酰基-氨基膦基催化的脲基甲酸酯和亚胺的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  尝试双功能氨基膦！描述了使用双功能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲酸酯和甲苯磺醛之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应（参见方案）。该操作简单的催化体系可以提供与单齿膦体系的有价值的互补结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201100850

文献信息

• Chiral aminophosphines derived from hydroxyproline and their application in allene–imine [4 + 2] annulation
  作者：San N. Khong、Changmin Xie、Xinyi Wang、Hao Tan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1038/s41429-019-0181-0

  日期：2019.6

  A robust synthetic route from l-hydroxyproline (l-Hyp) to phosphines has established an expandable library of six chiral aminophosphines, which were then applied to the phosphine-catalyzed [4 + 2] allene–imine annulation. The enantioinduction in the annulations—induced by a purely steric effect—were moderate (up to 57% ee). A switch of the reaction site from the γ- to the β′-carbon atom of the allenoate

  从1-羟基脯氨酸（1- Hyp）到膦的稳健合成路线建立了六个手性氨基膦的可扩展文库，然后将其应用于膦催化的[4 + 2]丙二烯亚胺环化反应。由纯空间效应引起的环空中的对映体诱导是中等的（最高ee为57％）。在使用空间需求的手性膦进行的环合过程中，观察到了反应部位从脲基酸酯的γ-碳原子转换为β'-碳原子。