(2S,6R)-diethyl 6-phenyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate | 865714-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-diethyl 6-phenyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2R,6S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 865714-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: KPOZAPREGZHPRY-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 C₂₇H₂₆F₆NOP 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2S,6R)-diethyl 6-phenyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能N-酰基-氨基膦基催化的脲基甲酸酯和亚胺的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  尝试双功能氨基膦！描述了使用双功能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲酸酯和甲苯磺醛之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应（参见方案）。该操作简单的催化体系可以提供与单齿膦体系的有价值的互补结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201100850

文献信息

• Chiral aminophosphines derived from hydroxyproline and their application in allene–imine [4 + 2] annulation
  作者：San N. Khong、Changmin Xie、Xinyi Wang、Hao Tan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1038/s41429-019-0181-0

  日期：2019.6

  A robust synthetic route from l-hydroxyproline (l-Hyp) to phosphines has established an expandable library of six chiral aminophosphines, which were then applied to the phosphine-catalyzed [4 + 2] allene–imine annulation. The enantioinduction in the annulations—induced by a purely steric effect—were moderate (up to 57% ee). A switch of the reaction site from the γ- to the β′-carbon atom of the allenoate

  从1-羟基脯氨酸（1- Hyp）到膦的稳健合成路线建立了六个手性氨基膦的可扩展文库，然后将其应用于膦催化的[4 + 2]丙二烯亚胺环化反应。由纯空间效应引起的环空中的对映体诱导是中等的（最高ee为57％）。在使用空间需求的手性膦进行的环合过程中，观察到了反应部位从脲基酸酯的γ-碳原子转换为β'-碳原子。
• Bifunctional <i>N</i> ‐Acyl‐Aminophosphine‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Hai‐Feng Wang、Xiao‐Wei Wang、Dong‐Dong Cao、Wen Liu、Ying‐Peng Lu、Ying‐Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201100850

  日期：2011.9.12

  Try bifunctional aminophosphines! An asymmetric organocatalytic [4+2] cycloaddition between α‐substituted allenoates and tosylaldimines using bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts was described (see scheme). This operationally simple catalytic system could provide valuable complementary results to those of the monodentate phosphine system.

  尝试双功能氨基膦！描述了使用双功能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲酸酯和甲苯磺醛之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应（参见方案）。该操作简单的催化体系可以提供与单齿膦体系的有价值的互补结果。