4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 1215080-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1215080-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: WGNGYKFZXLCQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 nanocrystalline magnesium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Nitroamines Using Nanocrystalline MgO

  摘要：

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aza-Henry reaction of nitroalkanes and various N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides to afford the corresponding beta-nitroamines in excellent yields under mild conditions. The catalyst was recovered by simple centrifugation and reused for three cycles with consistent activity.

  DOI：

  10.1080/00397911003707147

文献信息

• Asymmetric Aza-Henry Reaction Under Phase Transfer Catalysis: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Anthony Linden、Rosa López、Idoia Múgica-Mendiola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja800253z

  日期：2008.6.1

  value of the methodology described is demonstrated by providing (a) a direct route for the asymmetric synthesis of differently substituted 1,2-diamines and (b) a new asymmetric synthesis of gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters through a catalytic, highly enantioselective formal addition of functionalized alkenyl groups to azomethines. Finally, a preferred TS that nicely fits the observed enantioselectivity

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。
• Synthesis of <font>β</font>-Nitroamines Using Nanocrystalline MgO
  作者：L. Chakrapani、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1080/00397911003707147

  日期：2011.12.1

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aza-Henry reaction of nitroalkanes and various N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides to afford the corresponding beta-nitroamines in excellent yields under mild conditions. The catalyst was recovered by simple centrifugation and reused for three cycles with consistent activity.