4-(4-methoxyphenyl)phenylacetonitrile | 92552-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-methoxyphenylbenzylacetonitrile；4-<4-Methoxy-phenyl>-benzylcyanid；4-<4-Methoxy-phenyl>-phenylacetonitril；(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-acetonitrile；(4'-Methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetonitrile；2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 92552-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XOKMJJLYAJILPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)phenylacetonitrile 在 正丁基锂 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-[(S)-2-cyano-2-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-ethyl]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性氰基环丙烷用作铁电液晶的手性掺杂剂的合成

  摘要：

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92125-7
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-biphenylacetic acid,ethyl ester 在 氢氧化钾 、 磷酸单乙基酯 、 氨 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性氰基环丙烷用作铁电液晶的手性掺杂剂的合成

  摘要：

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92125-7

文献信息

• A solvatochromic cyanostilbene derivative as an intensity and wavelength-based fluorescent sensor for water in organic solvents
  作者：Yuping Zhang、Chunshuang Liang、Shimei Jiang

  DOI：10.1039/c7nj01361b

  日期：——

  moderate changes in its absorption spectra in the different solvents, the emission of 1 was strongly dependent on the solvent polarity and could be tuned from blue to red by changing the solvent from apolar toluene to polar dichloromethane (DCM). Significantly, 1 can function as an efficient intensity and wavelength-based fluorescent sensor for the detection of trace water in THF and dioxane, respectively

  合成了具有D–π–A结构的新型溶剂变色荧光氰基二苯乙烯衍生物1。将给电子的甲氧基和电子接受的硝基引入π-共轭的氰基茂金属桥，在分子中提供了强烈的分子内电荷转移（ICT）过程，并赋予了1显着的溶剂变色发射性能。与在不同溶剂中吸收光谱的适度变化相比，1的发射强烈依赖于溶剂的极性，并且可以通过将溶剂从非极性甲苯变为极性二氯甲烷（DCM）来将其从蓝色调为红色。明显地，1可以用作基于强度和波长的高效荧光传感器，分别检测THF和二恶烷中的痕量水。THF中71 ppm的低检测限使其成为实际应用中的超灵敏水传感器。二恶烷中约45 nm的显着红移使1成为一种有效的基于波长的水用荧光传感器，避免了外部干扰，其发光颜色可通过肉眼轻松观察和区分。此外，装有1的易于准备的试纸为有机溶剂中水含量的定性和定量检测提供了简单而低成本的方案，而无需借助仪器分析。
• Optically active compound, intermediate therefor, process for producing
  申请人：Dainippon Ink and Chemicals, Inc.

  公开号：US05064564A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  The present invention discloses an optically active compound represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl, alkoxyl, or alkoxyalkanoyloxy group which has 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with fluorine, chlorine, or cyano group; R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; ##STR2## m is 0 or 1; Y represents a single bond, --CH.sub.2 O--, or --COO--; Z represents a single bond or --COO--; and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) and (S) configuration, an intermediate therefor being represented by the following general formula (II): ##STR3## wherein R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, n is 0 or 1, and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, a process for producing the intermediate, and a liquid-crystal compound using the optically active compound.

  本发明公开了一种光学活性化合物，其通式（I）如下：##STR1## 其中，R.sup.1代表具有1至18个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基酰氧基，可被氟、氯或氰基取代；R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基；##STR2## m为0或1；Y代表单键，--CH.sub.2 O--或--COO--；Z代表单键或--COO--；C*和C**各自独立地代表（R）和（S）构型的不对称碳原子，其中的中间体通式为（II）：##STR3## 其中，R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基，n为0或1，C*和C**各自独立地代表（R）或（S）构型的不对称碳原子，还公开了制备该中间体的方法和使用该光学活性化合物的液晶化合物。
• Compositions Havinge Improved 2-Photon Absorbance For Nonlinear Applications
  申请人：Shipway Andrew N.

  公开号：US20080119499A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  There are provided conjugated systems of formula (I) based on stilbene derivatives serving as improved Donor-Acceptor-Donor compounds and their use in non linear optics including chromophoric optical medium of a 3-dimensional optical memory.

  提供了基于stilbene衍生物的共轭体系(I)作为改进的供体-受体-供体化合物，并将其用于非线性光学，包括用于三维光学存储介质的色团光学介质。
• Dual-state emission, mechanofluorochromism, and lipid droplet imaging of asymmetric D-π-A-D′-type triads
  作者：Sihao Qin、Xueyao Wang、Yanfang Jiang

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124014

  日期：2024.4

  challenge associated with the traditional paradigm of dyes with mono-state emission. This study presents the design and synthesis of two unsymmetrical triads, and , featuring a D-π-A-D′ electronic structure by integrating phenothiazines, triphenylamines, and cyanostilbene. Photophysical assessments reveal that both molecules serve as robust DSEgens, exhibiting strong emissions in both solution and solid

  双态发射（DSE）是一种新兴现象，其中有机发光分子在分子隔离和堆积状态下都显示出明亮的发射，解决了与单态发射染料的传统范例相关的挑战。本研究通过整合吩噻嗪、三苯胺和氰基芪，设计并合成了两个不对称三元组 和 ，其具有 D-π-AD' 电子结构。光物理评估表明，这两种分子都是强大的 DSEgen，在溶液和固相中均表现出强烈的发射。显示Φ 53.2%和Φ 43.2%，而显示Φ 49.6%和Φ 37.5%。然而，由于分子构象和堆积的差异，它们在固态发射波长和机械荧光变色行为方面存在差异。在固态时，发出强烈的红色荧光，与发出橙色荧光的 形成鲜明对比。此外，表现出显着的机械荧光变色（MFC），在机械研磨时从黄色转变为黄红色，而T由于构象差异而表现出可忽略不计的MFC。作为稳健且低毒的生物成像剂，两者均被证明对于脂滴成像研究非常有效。这项研究为 DSE 材料不断发展的领域提供了宝贵的见解，阐明了控制其多功能发射行为的有前景的应用和机制。
• Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0438754A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  The present invention discloses an optically active compound represented by the following general formula (I): wherein R¹ represents an alkyl, alkoxyl, or alkoxyalkanoyloxy group which has 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with fluorine, chlorine, or cyano group; R² represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; m is 0 or 1; Y represents a single bond, -CH₂O-, or -COO-; Z represents a single bond or -COO-; and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, an intermediate therefor being represented by the following general formula (II): wherein R² represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, n is 0 or 1, and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, a process for producing the intermediate, and a liquid-crystal compound using the optically active compound.

  本发明公开了一种由以下通式（I）表示的光学活性化合物： 其中 R¹ 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧烷酰氧基，可被氟、氯或氰基取代；R² 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基； m 为 0 或 1；Y 代表单键、-CH₂O- 或 -COO-；Z 代表单键或 -COO-；以及 C* 和 C** 各自独立地代表 (R) 或 (S) 构型的不对称碳原子，其中间体由以下通式 (II) 表示： 其中 R² 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基，n 为 0 或 1，C* 和 C** 各自独立地代表 (R) 或 (S) 构型的不对称碳原子，一种生产该中间体的工艺，以及一种使用该光学活性化合物的液晶化合物。