(1S,2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-nitro-1-phenylpropylamine | 919492-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-nitro-1-phenylpropylamine
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(1S,2S)-2-nitro-1-phenylpropyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[(1S,2S)-2-nitro-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 919492-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: WGNGYKFZXLCQSG-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  507.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-nitro-1-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  α氨基酮，使用的不对称氮杂-亨利反应β氨基羟胺的制备ñ - p与硝基乙烷-tolylsulfinylimines

  摘要：

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.021

文献信息

• Aza-Henry Reaction Using DMSO as a Solvent
  作者：Toshihiro Isobe、Atsuki Kato、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.141185

  日期：2015.4.5

  Using dimethyl sulfoxide (DMSO) under the influence of molecular sieves (MS) 4A the aza-Henry reaction of various N-tosylimines with nitroalkanes proceeded smoothly to afford β-nitroamines in high ...

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。
• Chiral Cu(<scp>ii</scp>)-amino alcohol based complexes for asymmetric aza-Henry reaction of N-Ts imines
  作者：Manoj K. Choudhary、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00774j

  日期：——

  3A–B–, 4A–Cu(II)/Cu(I) of dimeric chiral ligands with different copper salts were used as catalysts for the asymmetric aza-Henry reaction of a variety of N-tosylimines as substrates with different nitroalkanes at RT to afford good yields of aza-Henry products (80% with respect to the imines) with excellent enantioselectivity (ee > 99%) in 24 h with nitromethane and high syn selective products with excellent

  一系列手性二聚配体的图1A-C ，2A-B ，图3A-B和4A由（衍生小号）/（[R）1,1'-二（2-萘酚） -双-醛/哌嗪二醛和各种氨基醇即，（1。- [R，2小号） - （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1小号，2 - [R ）- （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1 - [R，2小号）-1-氨基-2-合成了，3-二氢-1 H-茚-2-醇和（R）-缬氨醇。原位生成的复合物1A–C –，2A–B –，3A–B–，4A –具有不同铜盐的二聚手性配体的Cu（II）/ Cu（I）被用作催化剂，用于各种N-甲苯胺的不对称aza-Henry反应，在室温下具有不同硝基烷的底物具有良好的收率在24小时内与硝基甲烷形成对映选择性（ee> 99％）的aza-Henry产品（相对于亚胺而言为80％）和与硝基乙烷具有优异对映选择性的高合成选择性产品。二聚手性Cu（II）络合物1A
• Preparation of α-amino ketones, β-amino hydroxylamines using asymmetric aza-Henry reactions of N-p-tolylsulfinylimines with nitroethane
  作者：José Luis García Ruano、Jesús López-Cantarero、Teresa de Haro、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.021

  日期：2006.12

  N-Sulfinylimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes react with nitroethane and NaOH, yielding mainly two diastereoisomeric β-nitroamines as the result of a highly diastereoselective reaction and further epimerization of the carbon linked to the nitro group. The resulting β-nitroamines are used as precursors of N-sulfonyl α-amino methyl ketones and β-amino hydroxylamines.

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。