2,5-diphenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 557767-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,5-diphenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 557767-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: LTEKLDZUPDBLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,5-diphenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯甲醛 生成 2,5-diphenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Carbonyl Ylides to Aldimines: Scope, Limitations and Asymmetric Cycloadditions
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.200600324

  日期：2006.11

  The development of a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and imines for the synthesis of α-hydroxy-β-amino esters is described. The methodology is successfully applied to chiral α-methylbenzylimines affording enantiomerically pure syn-β-amino alcohols, which is exemplified with a short asymmetric synthesis of the paclitaxel side-chain. The use of chiral Rh(II) carboxylate

  描述了用于合成α-羟基-β-氨基酯的羰基化物和亚胺的非对映选择性的1，3-偶极环加成的发展。该方法成功地应用于手性α-甲基苄基亚胺，提供对映体纯的顺式-β-氨基醇，以紫杉醇侧链的短时不对称合成为例。用于催化对映选择性1,3-偶极环加成的开发中使用的手性铑（II）羧酸盐的催化剂也被描述，得到顺式-β-氨基在适度的对映体纯度（醇ER高达82:18）。