3-Cyan-2-cyclohexylpropansaeure-methylester | 97311-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Cyan-2-cyclohexylpropansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-cyano-2-cyclohexylpropanoate
• CAS: 97311-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: DVWPQYMGFMNZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-4-(furan-2-yl)-4-oxobutanenitrile 在 ruthenium trichloride 、 Amberlyst 15 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Cyan-2-cyclohexylpropansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化的3-烷基-4-（2-呋喃基）-4-氧代丁腈的氧化反应：2-烷基-3-氰基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00734-x

文献信息

• Highly efficient asymmetric hydrogenation of cyano-substituted acrylate esters for synthesis of chiral γ-lactams and amino acids
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c5ob02422f

  日期：——

  A highly efficient and enantioselective synthesis of γ-lactams and γ-amino acids by Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation has been developed. Using the Rh-(S,S)-f-spiroPhos complex, under mild conditions a wide range of 3-cyano acrylate esters including both E and Z-isomers and β-cyano-α-aryl-α,β-unsaturated ketones were first hydrogenated with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and high

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。
• Giese, Bernd; Lachhein, Stephen, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1616 - 1620
  作者：Giese, Bernd、Lachhein, Stephen

  DOI：——

  日期：——
• GIESE, B.;LACHHEIN, S., CHEM. BER., 1985, 118, N 4, 1616-1620
  作者：GIESE, B.、LACHHEIN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of 3-alkyl-4-(2-furyl)-4-oxobutanenitriles: Synthesis of methyl 2-alkyl-3-cyanopropanoates
  作者：Riccardo Giovannini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00734-x

  日期：1997.5

  Furan ring in 3-alkyl-4-(2-furyl)-4-oxobutanenitriles is completely oxidized by the RuCl3KIO4 couple to efficiently afford, after esterification, methyl 2-alkyl-3-cyanopropanoates in good yields.

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。