(-)-diethyl (1-acetamido-2-(4-fluorophenyl)ethyl)phosphonate | 1416904-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-diethyl (1-acetamido-2-(4-fluorophenyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1416904-98-7
• 化学式: C₁₄H₂₁FNO₄P
• 分子量: 317.297
• InChiKey: XEHOLBBUTCGDQQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 chloro(ethylene)rhodium(I) dimer 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-diethyl (1-acetamido-2-(4-fluorophenyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4-加成反应手性α-氨基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种制备对映体富集的α-氨基膦酸酯和衍生物的新方法。实际上，使用二氟膦作为手性配体，铑催化的有机三氟硼酸钾不对称的1,4-加成到脱氢氨基膦酸酯上，以高收率和高对映选择性（高达96％）提供了α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402059w

文献信息

• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHOSPHORUS-CONTAINING ?- AND ?-AMINO ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES a- ET ß-AMINOPHOSPHORÉS ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2012175837A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  L'invention a pour objet l'utilisation d'un composé organométallique pour la mise en œuvre d'un procédé de préparation de dérivés chiraux constitués d'α- ou β-aminophosphoacides ainsi que leurs dérivés avec des excès énantiomériques d'au moins 50%, par réaction d'un produit de départ constitué d'un a- ou β- déhydroaminophosphoester avec un composé organométallique, en présence d'un catalyseur contenant un métal de transition et un ligand chiral, à une température variant de -20°C à 90°C.
• Chiral α-Amino Phosphonates via Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Nicolas Lefevre、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol402059w

  日期：2013.8.16

  A new approach for the preparation of enantioenriched α-amino phosphonates and derivatives is described. Indeed, the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium organotrifluoroborates to dehydroaminophosphonates afforded α-amino phosphonates in good yields and high enantioselectivities (up to 96%) using Difluorphos as a chiral ligand.

  描述了一种制备对映体富集的α-氨基膦酸酯和衍生物的新方法。实际上，使用二氟膦作为手性配体，铑催化的有机三氟硼酸钾不对称的1,4-加成到脱氢氨基膦酸酯上，以高收率和高对映选择性（高达96％）提供了α-氨基膦酸酯。