(R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 738626-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(R)-phenyl-(4-phenylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 738626-27-2
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 413.54
• InChiKey: IKLWTTZALPGBBH-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  598.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-4-biphenylphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑(I)催化剂用于N-甲苯磺酰基亚胺与芳基环硼烷的不对称芳基化

  摘要：

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。

  DOI：

  10.1021/ja0475398
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(trimethylsilyl)benzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Rh(acac)2(CH₂CH₂)2 、 t-Bu {1(S)-[(2(S)-Ph₂PCH₂)pyrrolidine-1-CO]-2-iPr}carbamate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑(I)催化剂用于N-甲苯磺酰基亚胺与芳基环硼烷的不对称芳基化

  摘要：

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。

  DOI：

  10.1021/ja0475398

文献信息

• <b>Highly Enantioselective Ferrocenyl Palladacycle-Acetate Catalysed Arylation of Aldimines and Ketimines with Arylboroxines</b>
  作者：Carmen Schrapel、Wolfgang Frey、Delphine Garnier、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201605244

  日期：2017.2.16

  importance. An attractive strategy is the arylation of imines with organoboron reagents. Chiral Rh complexes have reached a high level of productivity for this reaction type. In this article we describe that an electron rich PdII catalyst also performs well in the arylation of aldimines, comparable to the best Rh catalysts. The ferrocenyl palladacycle‐acetate catalyst allows for a broad substrate scope and

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。
• Exogenous-Base-Free Palladacycle-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Imines with Arylboroxines
  作者：Carmen Schrapel、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201501846

  日期：2015.8.24

  Enantiomerically pure benzylic amines are important for the development of new drugs. A readily accessible planar‐chiral ferrocene‐derived palladacycle is shown to be a highly efficient catalyst for the formation of N‐substituted benzylic stereocenters; this catalyst accelerates the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic and aliphatic imines with exceptional levels of enantioselectivity. Using aldimines

  对映体纯的苄基胺对于新药的开发很重要。易于获得的平面手性二茂铁衍生的palladacycle被证明是形成N取代的苄基立体中心的高效催化剂。这种催化剂以极高的对映选择性加速芳基硼氧烷与芳族和脂族亚胺的1,2-加成反应。当乙酸盐用作阴离子配体时，使用醛亚胺对硼氧烷的活化不是必需的外源性碱。常见的问题（如芳基-芳基均偶联和亚胺水解）已被完全克服，后者即使在没有分子筛的情况下也是如此。
• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。
• Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to <i>N</i>-Phosphinoyl Aldimines
  作者：Xinyu Hao、Masami Kuriyama、Qian Chen、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol901866y

  日期：2009.10.1

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldi mines was realized by the steric tuning of a cliphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl) phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.
• <i>N</i>-Boc-<scp>l</scp>-Valine-Connected Amidomonophosphane Rhodium(I) Catalyst for Asymmetric Arylation of <i>N-</i>Tosylarylimines with Arylboroxines
  作者：Masami Kuriyama、Takahiro Soeta、Xinyu Hao、Qian Chen、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja0475398

  日期：2004.7.1

  A catalytic asymmetric arylation of sterically tuned imines with arylboroxines was developed by using N-Boc-l-valine-connected amidomonophosphane rhodium(I) catalyst in n-PrOH. The TMS group used for the steric tuning of imines is convertible to other functionalities that are applicable as a key foothold for the carbon-carbon bond-forming coupling reactions.

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。