2-Benzyl-3-methyl-1-indanon | 61696-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Benzyl-3-methyl-1-indanon
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-3-methyl-2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 61696-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: BQQCCHKZKGFIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-1-indanon 、 2,4-二硝基苯肼 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到N-[2-Benzyl-3-methyl-indan-(1Z)-ylidene]-N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Czogalla, Claus-Detlef; Schroeder, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1588 - 1597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-4H-indeno<1,2-c>thiophen-4-on 在 镍 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-Benzyl-3-methyl-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Czogalla, Claus-Detlef; Schroeder, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1588 - 1597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction
  作者：Eleanor M. Landwehr、Meghan A. Baker、Takuya Oguma、Hannah E. Burdge、Takahiro Kawajiri、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1126/science.abn8343

  日期：2022.3.18

  Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distributions among trees and are not easily accessible through chemical synthesis because of elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners such as himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. We decreased the synthetic burden of himgaline chemical space to nearly one-third of the prior best (7 to 9 versus 19 to 31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic building blocks (high F _sp 2) followed by complete, stereoselective reduction to high fraction sp ³ products (high F _sp 3). This short entry into Galbulimima alkaloid space should facilitate extensive chemical exploration and biological interrogation.

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}
• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。
• BOBERG, F.;CZOGALLA, C. -D.;SCHROEDER, J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 9, 1588-1597
  作者：BOBERG, F.、CZOGALLA, C. -D.、SCHROEDER, J.

  DOI：——

  日期：——
• ESSIZ M.; GOUDER G.; GUILLAUMET G.; CAUBERE R., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 36, 3185-3188
  作者：ESSIZ M.、 GOUDER G.、 GUILLAUMET G.、 CAUBERE R.

  DOI：——

  日期：——