(S)-3-{[(S)-1-p-methylbenzenesulfonylamino]phenylmethyl}-3-methylindolin-2-one | 1160644-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{[(S)-1-p-methylbenzenesulfonylamino]phenylmethyl}-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-N-[(S)-[(3S)-3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl]-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1160644-87-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: ODKKJEJTCMNHAR-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 C₃₅H₄₀N₂O₂Si 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化的直接不对称抗曼尼希型反应

  摘要：

  一系列金鸡纳生物碱衍生物被用于催化3-甲基-2-氧吲哚与N-甲苯磺酰基芳基亚胺的不对称反曼尼希型反应。得到的抗-3,3-二取代的2-羟吲哚产物收率高（高达92％），具有非对映和对映选择性高（抗/ syn高达97：3和ee达91％）。手征性26：801–805，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22358

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic <i>anti</i>-Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Unprotected 3-Substituted 2-Oxindoles with Aromatic <i>N</i>-Ts-aldimines
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Han Jia、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo9006688

  日期：2009.6.19

  The modified cinchona alkaloid-catalyzed direct Mannich-type reaction of N-unprotected 2-oxindoles with N-Ts-imine was developed to afford anti-3,3-disubstituted 2-oxindoles with vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers in yields up to 90% with excellent diastereoselectivities (antil syn up to 95:5) and good enantioselectivies (up to 89% ee). A transition model for the anti-diastereo- and enantioselectivity of the reaction was proposed.