5,6,7-Trimethoxy-4-(1-methylindol-6-yl)chromen-2-one | 1083155-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-Trimethoxy-4-(1-methylindol-6-yl)chromen-2-one
• CAS: 1083155-59-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: YFUCMZSMEGPJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚 、 5,6,7-trimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到5,6,7-Trimethoxy-4-(1-methylindol-6-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of polymethoxylated 4-heteroarylcoumarins as tubulin assembly inhibitor

  摘要：

  A series of syn-restricted polymethoxylated 4-heteroarylcoumarins-the isostuctural analogs of combretastatin A-4-was synthesized by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and evaluated for antiproliferative activity. The 4-(1-methyl-1H-indol-5-yl) chromen-2-ones exhibit a potent cytotoxicity against HBL100 epithelial cell line with an IC(50) value amounting to 0.098 and 0.078 mu M, respectively. The two compounds, having an indolyl moiety, potent inhibit in vitro microtubule assembly with a substoichiometric mode of action. A structure-activity relationship was discussed and the indolyl moiety was proved to be a good surrogate for the 3-hydroxy-4-methoxyphenyl ring of CA-4. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.003