(4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid | 482627-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(Benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]boronic acid；(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 482627-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₅
• mdl: MFCD06801737
• 分子量: 288.108
• InChiKey: YWLNSHVDTNNYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 gymnothelignan R
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的（-）-Gymnothelignan V的不对称合成

  摘要：

  实现了生物启发的木脂素结构独特亚型即（-）-gymnothelignan V的不对称全合成。关键的合成序列涉及还原紫杉醇骨架，导致（-）-gymnothelignan J，随后形成相应的氧碳鎓离子和立体选择性分子内Friedel-Crafts反应。我们的合成方法可提供信息，以支持这种结构异常的木脂素的合理的生物合成途径。在一个类似的基础上，其他结构相关的天然和非天然gymnothelignans包括（ - ） - gymnothelignan d，6,9-双-外延-gymnothelignan V，和5-外延-gymnothelignans d和J容易地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00164
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-iodo-1,3-dimethoxy-benzene 生成 (4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis(5-aryl-2-pyridyl) derivatives

  摘要：

  一种双(5-芳基-2-吡啶基)化合物，其代表性结构如式(1)所示或其盐：其中A为取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的芳香杂环基团，X为从具有式(2)至式(5)结构的基团中选择的基团：其中，在式(2)中，m为1或2的整数；在式(3)中，n为1至6的整数；在式(4)中，R为氢或低级烷基，p为1至6的整数。

  公开号：

  US20030027814A1

文献信息

• Synthesis of the Indolizino[7,6-<i>c</i>]quinoline Alkaloid Isaindigotidione
  作者：Malik Hellal、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/ol101890t

  日期：2010.10.15

  The first synthesis of isaindigotidione has been developed utilizing a reaction sequence including an asymmetric rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition, an intramolecular aldol reaction, and a lactamization.

  已经利用包括不对称铑催化的1，4-共轭物加成，分子内羟醛反应和内酰胺化的反应序列开发了异二酮二酮的第一合成。
• Synthesis and Anticancer Activity of 7,8-dihydroxy-4-arylcoumarins
  作者：Jianrui Wu、Ting Peng、Fang Chen、Yixin Leng、Linjiang Tong、Mengyuan Li、Rong Qu、Hua Xie、Jian Ding、Wenhu Duan

  DOI：10.2174/1570180812666141111235026

  日期：2015.3.24

  A series of 7,8-dihydroxy-4-arylcoumarins, the derivatives related to DW532 that was an anti-tumor agent targeting both kinase and tubulin, was prepared by Suzuki coupling reaction. Among them, compounds 6a, 6b, and 6c were found to exhibit anti-proliferation activities against human breast carcinoma MDA-MB-468 cells with IC50 values of 0.64, 0.69, and 1.33 μM, respectively and human epidermoid carcinoma A431 cells with IC50 values of 2.56, 1.78, and 2.29 μM, respectively. Further evaluation of the selected molecules revealed that they displayed broad-spectrum inhibitory activities against a panel of kinases including Flt-1, VEGFR2, RET, EGFR, etc. In vitro tubulin polymerization assay and molecular docking indicated that the substitution of 3’-OH and 4’-OCH3 on the 4-phenyl ring was essential to achieve potent tubulin inhibition.

  通过铃木偶联反应制备了一系列7,8-二羟基-4-芳基香豆素，它们是与DW532相关的衍生物，DW532是一种靶向激酶和微管蛋白的抗肿瘤药物。其中，化合物 6a、6b 和 6c 对人乳腺癌 MDA-MB-468 细胞具有抗增殖活性，IC50 值分别为 0.64、0.69 和 1.33 μM；对人表皮样癌 A431 细胞具有抗增殖活性，IC50 值分别为 2.对所选分子的进一步评估表明，它们对包括 Flt-1、血管内皮生长因子受体 2、RET、表皮生长因子受体等在内的一系列激酶具有广谱的抑制活性。体外微管蛋白聚合试验和分子对接表明，4-苯基环上 3'-OH 和 4'-OCH3 的取代是实现强效微管蛋白抑制的关键。
• Total Synthesis of Gymnothelignan K via a One-Pot Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Jongyeol Han、Hosam Choi、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00939

  日期：2022.4.22

  The first total synthesis of tetrahydrofuran dilignan gymnothelignan K is disclosed. The approach is based on implementing an early stage one-carbon homologative lactonization, which we recently disclosed, for constructing the γ-butyrolactone scaffold with the requisite β,γ-trans-vicinal stereocenters. Other salient features of the synthesis include the acid-promoted dimerization and the Suzuki–Miyaura

  首次公开了四氢呋喃二木酚素gymnothelignan K的全合成。该方法基于实施我们最近披露的早期单碳同源内酯化，用于构建具有必需的 β，γ-反式- 邻位立体中心的 γ- 丁内酯支架。该合成的其他显着特征包括酸促进的二聚化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以安装具有挑战性的二芳基骨架，该骨架允许从市售材料中分 8 步有效组装光学活性的gymnothelignan K。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Arylcoumarin Analogues of Combretastatins
  作者：Christian Bailly、Christine Bal、Pascale Barbier、Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet、Marie-Paule Hildebrand、Vincent Peyrot、Nicole Wattez

  DOI：10.1021/jm030903d

  日期：2003.12.1

  A series of A-ring polymethoxylated neoflavonoids was prepared by ligand coupling reactions involving either Suzuki or Stille reactions. Cytotoxicity studies indicated a potent activity against a CEM leukemia cell line for the compounds presenting a substitution pattern related to that of combretastatin A-4. The two compounds having a 3'-OH and a 4'-OCH3 substituents on the 4-phenyl B-ring have no effect on human topoisomerases I and II but potently inhibit, in vitro, microtubule assembly. At the cell level, the active compounds were characterized as proapoptotic agents, but they can also trigger cell death via a nonapoptotic pathway.
• Bis(5-aryl-2-pyridyl) derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030027814A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A bis(5-aryl-2-pyridyl) compound represented by formula (1) or a salt thereof: 1 wherein A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and X is a group selected from the group consisting of moieties having formulas (2) to (5): 2 wherein, in formula (2), m is an integer of 1 or 2; in formula (3), n is an integer of 1 to 6; and in formula (4), R is hydrogen or a lower alkyl group and p is an integer of 1 to 6.

  一种双(5-芳基-2-吡啶基)化合物，其代表性结构如式(1)所示或其盐：其中A为取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的芳香杂环基团，X为从具有式(2)至式(5)结构的基团中选择的基团：其中，在式(2)中，m为1或2的整数；在式(3)中，n为1至6的整数；在式(4)中，R为氢或低级烷基，p为1至6的整数。