3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin | 91137-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin
• 英文别名: 3-(1-Hydroxyimino-aethyl)-cumarin；3-[(1E)-N-hydroxyethanimidoyl]-2H-chromen-2-one；3-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one
• CAS: 91137-46-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KCMRZOXMXWFGPX-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1,4-dimethyl-5-oxo-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002

文献信息

• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 734
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Linch, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1763
  作者：Linch

  DOI：——

  日期：——