3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin | 91137-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin
• 英文别名: 3-(1-Hydroxyimino-aethyl)-cumarin；3-[(1E)-N-hydroxyethanimidoyl]-2H-chromen-2-one；3-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one
• CAS: 91137-46-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KCMRZOXMXWFGPX-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1,4-dimethyl-5-oxo-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-hydroxyimino-ethyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002

文献信息

• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 734
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Linch, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1763
  作者：Linch

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chromeno[3,4-c]pyridines by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Coumarinyl Ketoxime Esters and Alkynes
  作者：Jiang-Sheng Li、Xin-Yun Xie、Qian Yang、Pan-Pan Yang、Si Jiang、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.002

  日期：2019.8

  An efficient, scalable synthetic method of chromeno[3,4-c]pyridine scaffolds through redox-neutral [4 + 2] annulation between coumarinyl ketoxime esters and internal alkynes has been developed using the rhodium(III) catalytic system. The present transformation proceeds under mild conditions, features good functional group compatibility and obivates the use of external oxidants. Ready access to pyridine

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。