4-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide | 1221277-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1221277-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: HNHIIPXUEPHURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1045 mg的产率得到5'-methoxy-1'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,5-diene-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。
• A Tandem Ring Opening/Closure Reaction in A BF₃ -Mediated Rearrangement of Spirooxindoles
  作者：Xuliang Guo、Qingyu Xing、Kunhua Lei、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700728

  日期：2017.12.19

  spiro‐cyclohexadienones from the PhI(OCOCF3)2‐mediated spiro‐cyclization of N‐substituted benzanilides, with BF3⋅Et2O initiates a tandem ring opening/closure reaction leading to the formation of the biologically interesting 8‐hydroxy‐phenanthridin‐6(5H)‐one compounds. This unique rearrangement pattern involves the ‘migration’ of the electron‐deficient N‐methyl carbamoyl moiety rather than the electron‐rich aryl group

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。