(S)-N-(1-phenylpropyl)acetamide | 20306-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-acetyl-1-phenylpropylamine；N-[(1S)-1-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 20306-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GSESMFNMAPJWLM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  340.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylpropyl)acetamide 生成 (S)-N-乙酰氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  La Manna; Ghislandi; Hulbert, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 12, p. 1037 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  propiophenone oxime 在 enantiopure spiroborate ester sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-N-(1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• Isopropenyl acetate, a remarkable, cheap and acylating agent of amines under solvent- and catalyst-free conditions: a systematic investigation
  作者：Romina Pelagalli、Isabella Chiarotto、Marta Feroci、Stefano Vecchio

  DOI：10.1039/c2gc35485c

  日期：——

  Isopropenyl acetate was proved to be an efficient reagent for acetylation of amine in the absence of solvent and catalyst. The corresponding acetamides were obtained in very high yields without any purification.

  在没有溶剂和催化剂的情况下，乙酸异丙烯酯被证明是一种有效的胺乙酰化试剂。无需任何纯化就可以非常高的产率获得相应的乙酰胺。
• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。
• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。