1-[(1,1-biphenyl)-4-yl-phenylmethyl]-1H-1,2,4-triazole | 60778-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1,1-biphenyl)-4-yl-phenylmethyl]-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[(diphenyl-4-yl)(phenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole；1-(biphenyl-4-yl-phenyl-methyl)-1H-[1,2,4]triazole；1-[Phenyl-(4-phenylphenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 60778-89-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: VQDPKASHMXFMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1,1-biphenyl)-4-yl-phenylmethyl]-1H-1,2,4-triazole 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-((diphenyl-4-yl)-{4-[(diphenyl-4-yl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl}phenylmethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Analogs of Trityl Radicals: Synthesis and Dimerization of Diarylmethyl-1H-1,2,4-triazoles and Diarylmethyl-2H-phenanthro[9,10-d]-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s9
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-二苯基甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(1,1-biphenyl)-4-yl-phenylmethyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  联苯苄唑衍生物的合成、抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  合成了两个系列的氯化二苯甲基咪唑和三唑衍生物，并针对强致病菌的代表性菌株（金黄色葡萄球菌 CIP 4.83、伊氏埃希氏菌 CIP 5855、铜绿假单胞菌 CIP 82118、大肠杆菌CIP 和真菌 IP 53126）进行了体外测试白色念珠菌 IP 48.72、克柔念珠菌 IP 208.52、红色毛癣菌 IP 1657.86)。这些化合物中的大多数没有任何抗菌活性，但其中一些抑制红色毛癣菌的 MIC 值在 0.125 至 32 µg/mL 范围内，类似于或优于联苯苄唑和克霉唑，用作标准对照。在这些化合物中用三唑部分取代咪唑环导致抗真菌活性较低的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000304

文献信息

• 1-Arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds for treatment of circulatory disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0508445A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  A class of 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula wherein A is selected from wherein m is one; wherein R¹ is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R² is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R³, R⁴, R⁶ through R¹¹ is hydrido and R⁵ is selected from COOH, SH, PO₃H₂, SO₃H, CONHNH₂, CONHNHSO₂CF₃, OH, wherein each of R⁴² and R⁴³ is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  描述了一类 1-芳基杂芳基烷基取代的-1H-1,2,4-三唑化合物，用于治疗高血压等循环系统疾病。特别值得关注的化合物是下列式子的血管紧张素 II 拮抗剂 其中 A 选自 其中m为1； 其中R¹选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中 R² 选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、4-甲基丁基、 叔丁基、正戊基、新戊基、1-氧代乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基1-氧代戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤代、二氟甲基、1-氧代-2-苯基乙基、1-氧代-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基，1,1-二氟-3-环己基丙基，1,1-二甲氧基丁基，1,1-二氟乙基，1,1-二氟丙基，1,1-二氟丁基，1,1-二氟戊基，苄基、2-苯基乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己基甲酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙硫基和丁硫基；其中 R³、R⁴、R⁶ 至 R¹¹ 中的每一个均为氢基，而 R⁵ 选自 COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、 其中每个 R⁴² 和 R⁴³ 独立选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基。
• [EN] 1H-SUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1991017148A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) A class of 1H-substituted-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders, especially cardiovascular disorders. Compounds of interest are angiotensin II antagonists of formula (II), wherein R1 is selected from hydroxy, formyl, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, carboxyethyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexylpropyl, adamantyl, adamantylmethyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, dimethoxymethyl, diethoxymethyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-dimethoxypentyl, hydroxypropyl, halo, monofluoromethyl, difluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, phenylacetyl, phenyldifluoroethyl, aminomethyl, aminoethyl, aminopropyl, acetylaminomethyl, t-butoxycarbonylaminoethyl, glutamic acid methyl ester and glutamic acid ethyl ester; wherein R2 is selected from carboxyethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl and neopentyl; wherein each of R3 through R11 is hydrido with the proviso that at least one of R5 and R9 must be selected from COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, (III), (IV) and (V), wherein each of R40 and R41 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.(FR) L'invention concerne une classe de composés de 1,2,4-triazole à substitution 1H utilisés dans le traitement de troubles circulatoires, notamment de troubles cardiovasculaires. Les composés d'intérêt sont des antagonistes d'angiotensine II de la formule (II), dans laquelle R1 est choisi parmi hydroxy, formyle, méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 4-méthylbutyle, n-pentyle, néopenthyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, carboxyéthyle, phényle, benzyle, phénéthyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclopentylméthyle, cyclohexylméthyle, cyclohexyléthyle, cyclohexylpropyle, adamantyle, adamantylméthyle, 1-oxoéthyle, 1-oxopropyle, 1-oxobutyle, 1-oxopentyle, diméthoxyméthyle, diéthoxyméthyle, 1,1-diméthoxypropyle, 1,1-diméthoxybutyle, 1,1-diméthoxypentyle, hydroxypropyle, halo, monofluorométhyle, difluorométhyle, 1,1-difluoroéthyle, 1,1-difluoropropyle, 1,1-difluorobutyle, 1,1-difluoropentyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, phénylacétyle, phényldifluoroéthyle, aminométhyle, aminoéthyle, aminopropyle, acétylaminométhyle, t-butoxycarbonylaminoéthyle, ester méthylique d'acide glutamique et ester éthylique d'acide glutamique; dans laquelle R2 est choisi parmi carboxyéthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, 4-méthylbutyle, tert-butyle, n-pentyle et néopentyle; dans laquelle R3 à R11 représentent chacun hydrido à condition que R5 et/ou R9 soient choisis parmi COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, les formules (III), (IV) et (V), dans lesquelles R40 et R41 sont chacun indépendamment choisis parmi chloro, cyano, nitro, trifluorométhyle, méthoxycarbonyle et trifluorométhylsulfonyle. Ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement ou la maîtrise de l'hypertension et de l'insuffisance cardiaque.

  一种描述用于治疗循环系统疾病（特别是心血管疾病）的1H-取代的1,2,4-三azole化合物的类群的英文文本已被翻译。这些化合物的分子式为： **图2-2** 的化合物（其中 **R1** 精选自以下基团：**羟基、甲氧基、甲基、乙基、n-丙基、isopropyl、n-butyl、sec-butyl、isobutyl、tert-butyl、4-methylbutyl、n-pentyl、neopentyl、n-hexyl、n-heptyl、n-octyl、n-nonyl、carboxyethyl**，此外还包括 **phenyl、benzyl、phenethyl、cyclopentyl、cyclohexyl、cyclopentylmethyl、cyclohexylmethyl、cyclohexylethyl、cyclohexylpropyl、adamantyl、adamantylmethyl、1-oxoethyl、1-oxopropyl、1-oxobutyl、1-oxopentyl、dimethoxymethyl、diethoxymethyl**，以及其他基团。 **R2** 精选自 **carboxyethyl、ethyl、n-propyl、isopropyl、n-butyl、sec-butyl、isobutyl、4-methylbutyl、tert-butyl、n-pentyl 和 neopentyl**。 从 **R3** 到 **R11**，每个基团都是 **hydrido** 模式，但 **R5** 和 **R9** 必须至少从以下基团中选择一者：**COOH、SH、PO3H2、SO3H、CONHNH2、CONHNHSO2CF3、OH、(III)、(IV) 和(V)**。 **R40** 和 **R41** 独立地从以下基团中选择：**chloro、cyano、nitro、trifluoromethyl、methoxycarbonyl 和 trifluoromethylsulfonyl**。 这些化合物特别适用于治疗高血压和心力衰竭等心血管疾病。
• 10.1002/anie.202405902
  作者：Lukas, Florian、Findlay, Michael T.、Fillols, Méritxell、Templ, Johanna、Savino, Elia、Martin, Benjamin、Allmendinger, Simon、Furegati, Markus、Noël, Timothy

  DOI：10.1002/anie.202405902

  日期：——

  Decarboxylative C(sp2)−C(sp3) bond formation using a metallaphotoredox approach is a key method for rapidly building molecular complexity. In this work, we demonstrate that graphitic carbon nitride, a heterogeneous semiconductor, can act as a suitable photocatalyst to induce decarboxylative bond formation. A broad scope of coupling partners is presented, in addition to photocatalyst recycling, analysis,

  使用金属光氧化还原方法形成脱羧 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键是快速构建分子复杂性的关键方法。在这项工作中，我们证明了石墨氮化碳（一种异质半导体）可以作为合适的光催化剂来诱导脱羧键的形成。除了光催化剂回收、分析和机理研究之外，还介绍了广泛的耦合伙伴。
• 1H-SUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0527851A1

  公开（公告）日：1993-02-24
• 1-ARYLHETEROARYLALKYL SUBSTITUTED-1H-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0619819B1

  公开（公告）日：1996-06-12