9-Chloro-6-pyrazin-2-yl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene | 202823-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-Chloro-6-pyrazin-2-yl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene
• CAS: 202823-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₆
• 分子量: 312.761
• InChiKey: COXIWVWLTCEWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶基甲醇 、 9-Chloro-6-pyrazin-2-yl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 9-[(6-Methylpyridin-2-yl)methoxy]-6-pyrazin-2-yl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613
• 作为产物：
  描述：

  Pyrazine-2-carboxylic acid N'-(6-chloro-4,5-diaza-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-3-yl)-hydrazide 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-Chloro-6-pyrazin-2-yl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  3-亚杂环选择性倒置3-杂环基-7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪及其类似物的合成及生物学评价GABA（A）alpha5苯二氮卓结合位点的激动剂。

  摘要：

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，

  DOI：

  10.1021/jm0407613

文献信息

• SUBSTITUTED TRIAZOLO PYRIDAZINE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF THE GABA A?$g(a)5 RECEPTOR SUBTYPE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0915877A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6465462B1
  申请人：——

  公开号：US6465462B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO PYRIDAZINE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF THE GABAA alpha 5 RECEPTOR SUBTYPE<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUES UTILISES COMME AGONISTES INVERSES DU SOUS-TYPE DE RECEPTEUR GABAA alpha 5
  申请人：——

  公开号：WO1998004560A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I), wherein L is O, S or NH; X is amino, phenyl or a five- or six-membered heterocycle, each of which is optionally substituted; Y is C1-4alkylidene; Z is an optionally substituted five- or six-membered heterocycle; and n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof; processes for their preparation, their use in enhancing cognition and methods of treatment comprising their administration.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un promédicament dudit composé. L'invention concerne aussi des procédés de préparation et d'utilisation dudit composé comme améliorant cognitif et des méthodes de traitment comprenant leur administration. Dans ladite formule (I), L est O, S ou NH; X est amino, phényle ou un hétérocycle à cinq ou six membres, chaque membre étant éventuellement substitué; Y est C1-4alkylidène; Z est un hétérocycle à cinq ou six membres éventuellement substitué; et n est égal à 1 ou 2.