ethyl 2,5-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1204504-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1204504-87-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: YYGSAMXADYTEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 IPrAu(MeCN)BF₄ 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2,5-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-炔丙基氨基丙烯酸酯的金（I）催化环化中的底物控制以及所得二氢吡啶的进一步转化

  摘要：

  N-保护的带有推挽式烯烃键的β-炔丙基氨基丙烯酸酯，在用5％的三（2-呋喃基）膦-氯化金（I）/四氟硼酸银（I）处理后，可提供高至高产率的二氢吡啶。在无水苯中的AuCl / AgBF 4 ]。氨基甲酸酯和磺酰基用于氮保护。在模型恩尼（Enyne）上，p就环化收率以及消除相应2,3,4-三取代吡啶的收率而言，发现甲氧基苯磺酰基（MBS）基比甲苯磺酰基更好。Boc保护的二氢吡啶在环化条件下进行了部分脱保护/氧化，这使得相应吡啶的更直接，一锅法制备成为可能。在另一个应用中，将被保护为稳定的甲氧基氨基甲酸酯的适当取代的衍生物进行催化氢化，得到已知的帕罗西汀前体。烯炔环化的化学选择性（二氢吡啶与。吡咯）除其他因素外，还受C-3取代的支配。当C-3未取代时，无论催化剂/条件如何，均以二氢吡啶为唯一产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600412

文献信息

• Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino−Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargyl Enaminone Derivatives
  作者：Akio Saito、Tomoyo Konishi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol902716n

  日期：2010.1.15

  The cationic N-heterocyclic carbene−gold(I) complex catalyzes the formation of tri- and tetrasubstituted pyrroles via the amino−Claisen rearrangement of N-propargyl β-enaminone derivatives and the cyclization of α-allenyl β-enaminone intermediates.

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。
• Tridentate P,N,N-ligand promoted copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of propargylic esters with β-enamino esters: synthesis of highly functionalized pyrroles
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Yun-Ze Hui、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c5ra19304d

  日期：——

  A copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of propargylic esters with β-enamino esters under mild reaction conditions for the construction of highly functionalized pyrroles has been developed. By employment of a newly developed tridentate P,N,N-ligand, a variety of fully substituted pyrroles were achieved in good to high yields.

  已经开发了在温和的反应条件下，铜催化的炔丙基酯与β-烯胺酯的[3 + 2]环加成反应，用于构建高度官能化的吡咯。通过使用新开发的三齿P，N，N-配体，以高到高产率获得了各种完全取代的吡咯。
• Substrate Control in the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β<i>-</i>Propargylamino Acrylic Esters and Further Transformations of the Resultant Dihydropyridines
  作者：Jiří Mikušek、Petr Matouš、Eliška Matoušová、Martin Janoušek、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1002/adsc.201600412

  日期：2016.9.15

  β‐propargylamino acrylic esters with a push‐pull olefinic bond afforded good to high yields of dihydropyridines upon treatment with 5% tris(2‐furyl)phosphine‐gold(I) chloride/silver(I) tetrafluoroborate [(TFP)AuCl/AgBF4] in anhydrous benzene. Carbamate and sulfonyl groups were employed for nitrogen protection. On a model enyne, the p‐methoxybenzenesulfonyl (MBS) group was found to be a better protective

  N-保护的带有推挽式烯烃键的β-炔丙基氨基丙烯酸酯，在用5％的三（2-呋喃基）膦-氯化金（I）/四氟硼酸银（I）处理后，可提供高至高产率的二氢吡啶。在无水苯中的AuCl / AgBF 4 ]。氨基甲酸酯和磺酰基用于氮保护。在模型恩尼（Enyne）上，p就环化收率以及消除相应2,3,4-三取代吡啶的收率而言，发现甲氧基苯磺酰基（MBS）基比甲苯磺酰基更好。Boc保护的二氢吡啶在环化条件下进行了部分脱保护/氧化，这使得相应吡啶的更直接，一锅法制备成为可能。在另一个应用中，将被保护为稳定的甲氧基氨基甲酸酯的适当取代的衍生物进行催化氢化，得到已知的帕罗西汀前体。烯炔环化的化学选择性（二氢吡啶与。吡咯）除其他因素外，还受C-3取代的支配。当C-3未取代时，无论催化剂/条件如何，均以二氢吡啶为唯一产物。