1-benzenesulfonyl-1,4-dihydro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one | 677302-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-1,4-dihydro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one；5h-Pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one,1,4-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-4H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 677302-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: IGGBJZYYZPFXOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-1,4-dihydro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-bis[(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)oxy]pentane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-azaindole and 7-azaindole dimers with a bisalkoxyalkyl spacer in order to preferentially target melatonin MT1 receptors over melatonin MT2 receptors

  摘要：

  Several 4-azaindole and 7-azaindole dimer analogues of melatonin with a bisalkoxyalkyl spacer between the position 5 of each heterocycle were synthetized. Our aim was to investigate the influence of the spacers length on the selectivity of such compounds for the MT1 receptors over the MT2 receptors. Our results suggest the distance between indole ring seems to be an important parameter in determining the potency of binding with melatonin receptor site. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)-5-甲氧基-4-氮杂吲哚 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-benzenesulfonyl-1,4-dihydro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  方便获得C -2或C -5取代的4-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.040

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEUR DE KINASE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004031188A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A series of 5-6 fused ring bicyclic heteroaromatic derivatives, based in particular on the 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine ring system, being inhibitors of p38 kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列5-6个融合环的杂环芳香衍生物，特别是基于5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶环系统，作为p38激酶的抑制剂，在医学上有用，例如用于治疗和/或预防免疫或炎症性疾病。
• Bicyclic heteroaromatic compounds as kinase inhibitors
  申请人：Brookings Christopher Daniel

  公开号：US20060122212A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A series of 5-6 fused ring bicyclic heteroaromatic derivatives, based in particular on the 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine ring system, being inhibitors of p38 kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列5-6个融合环的杂环衍生物，特别是基于5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶环系统的，作为p38激酶的抑制剂，在医学上具有用途，例如用于治疗和/或预防免疫或炎症性疾病。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Celltech R & D Limited

  公开号：EP1549648A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7456286B2
  申请人：——

  公开号：US7456286B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• Convenient access to C-2 or C-5 substituted 4-azaindole derivatives
  作者：Fabienne Saab、Valérie Bénéteau、Françoise Schoentgen、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.040

  日期：2010.1

  Functionalization at C-2 and C-5 of N-benzenesulfonyl-4-azaindole 1 was performed by lithiation reactions and original palladium-catalyzed chemistry. It led to very useful new substituted 4-azaindole derivatives in fair to high yields.

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。