ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-tosylhydrazineylidene)propanoate | 1030014-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-tosylhydrazineylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxy-phenyl)-3-(4-toluenesulfonyl-hydrazono)-propionate；Ethyl 3-(4-methoxy-phenyl)-3-(4-toluenesulfonyl-hydrazono)-propionate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]propanoate
• CAS: 1030014-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: QFJOTEKQVHEFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-tosylhydrazineylidene)propanoate 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 吗啉 、 silica gel 、 氯仿 作用下， 以 氯仿 、 氯化亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以to obtain the title compound (284 mg) as a light yellow solid的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强烈抑制肝糖原磷酸化酶，因此可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中每个符号如规范所述。

  公开号：

  US20090036450A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-tosylhydrazineylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用供体/供体重氮前体进行可见光促进的 N-H 插入的无金属方法

  摘要：

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。

  DOI：

  10.1039/d3gc04431a

文献信息

• Copper-catalyzed formal propargylic [3 + 2] cycloaddition for stereoselective construction of (E)-β-pyrazolylacrylates
  作者：Jiao Han、You-Wei Xu、Xue-Ming Wang、Lei Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151409

  日期：2020.1

  A copper-catalyzed formal propargylic [3+2] cycloaddition between propargylic acetates and 3-(2-tosylhydrazono)propanoates for the synthesis of (E)- β -substituted- β -pyrazolylacrylates has been realized. The reaction showed broad substrate scope and excellent stereoselectivities, thus leading to a variety of (E)- β -substituted- β -pyrazolylacrylates in moderate to good yields. The employment of

  已经实现了在炔丙基乙酸酯和3-（2-甲苯磺酰肼基）丙酸酯之间的铜催化的正式炔丙基[3 + 2]环加成反应，用于合成（E）-β-取代的-β-吡唑基丙烯酸酯。该反应显示出宽的底物范围和优异的立体选择性，因此导致各种（E）-β-取代的-β-吡唑基丙烯酸酯以中等至良好的产率。事实证明，使用三齿diPh-pybox配体对反应的成功至关重要。
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20090036450A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of the present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specifications.

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强力抑制肝糖原磷酸化酶，因此，可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中，每个符号如规范中所述。
• A visible-light-promoted metal-free approach for N–H insertions by using donor/donor diazo precursors
  作者：Yu Zhang、Qiannan Li、Ping Wang、Jinxin Wang、Jingchuan Lin、Dingding Xia、Er-Jun Hao、Xin Luan、Shoubhik Das、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04431a

  日期：——

  instability and unavailability of donor/donor diazo compounds. Considering all these existing challenges, herein, a metal-free strategy is reported to achieve N–H insertions via coupling donor/donor diazo precursors (N-tosylhydrazones) with a plethora of amines including aminopyridines, anilines, aliphatic amines, and other nucleophiles such as imidazoles, pyrroles, and indoles. Expediently, β-amino esters

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。