pent-1-yn-1-yl(phenyl)selane | 79719-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-1-yn-1-yl(phenyl)selane
• 英文别名: Pent-1-ynylselanylbenzene
• CAS: 79719-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Se
• 分子量: 223.176
• InChiKey: CAFPDGLRLHYJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-yn-1-yl(phenyl)selane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到[(E)-pent-1-enyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒化物的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了将硒酚加到单和双取代的未活化乙炔中。在室温下，所获得的乙烯基硒化物主要为Z构型。在120℃下产生Z / E混合物。通过用氢化锂铝还原相应的硒乙炔，获得具有E构型的乙烯基硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85812-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 Pent-1-ynylboronic acid 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到pent-1-yn-1-yl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed carbon–selenium cross-coupling usingN-(phenylseleno)phthalimide: an alternate approach to the synthesis of organoselenides

  摘要：

  使用N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺作为亲电性SePh供体，已经证明了银(I)催化的末端炔烃和有机硼酸的苯硒基化反应。各种各样的末端炔烃和有机硼酸都可以高效地硒化，分别产生相应的炔基和二芳基硒化物，收率良好。银(I)在这个过程中充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0427

文献信息

• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• Enantiodivergent Synthesis of Allenes by Point‐to‐Axial Chirality Transfer
  作者：Roly J. Armstrong、Meganathan Nandakumar、Rafael M. P. Dias、Adam Noble、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201804446

  日期：2018.7.2

  substituted allenes is described. Highly enantioenriched, point‐chiral boronic esters were synthesized by homologation of α‐seleno alkenyl boronic esters with lithiated carbamates and eliminated to form axially chiral allene products. By employing either oxidative or alkylative conditions, both syn and anti elimination could be achieved with complete stereospecificity. The process enables the synthesis

  描述了一种合成多取代丙二烯的对映发散方法。通过将α-硒代烯基硼酸酯与锂化氨基甲酸酯同系化并消除以形成轴向手性丙二烯产物，可以合成高度对映体富集的点手性硼酸酯。通过使用氧化或烷基化条件，可以实现完全立体定向的顺消除和反消除。该工艺能够从点手性前体的单一异构体合成M或P 丙二烯，并可用于二、三和四取代丙二烯的对映选择性组装。
• Hydroalumination of selenoacetylenes: a versatile generation and reactions of α-aluminate vinyl selenide intermediates in the highly regio and stereoselective synthesis of telluro(seleno)ketene acetals
  作者：Palimécio G. Guerrero、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.072

  日期：2008.6

  (Z)-butylseleno vinyl alanates intermediates which were captured with C4H9TeBr furnishing the (E)-telluro(seleno)ketene acetals exclusively. The isomers with opposite stereochemistry (Z)-telluro(seleno)ketene acetals were obtained by the reduction of phenylseleno acetylenes with lithium di-(isobutyl)-n-butyl aluminate hydride (Zweifel’s reagent) followed by reaction of (E)-phenylseleno vinyl alanates intermediates

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。
• Ligand-free, catalytic and regioselective hydroboration of selenoalkynes
  作者：Lucas L. Baldassari、Kelvin S. Santos、Camila P. Ebersol、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1039/d0cy01379j

  日期：——

  The copper-catalyzed hydroboration of selenoalkynes in a regio- and stereoselective fashion is reported, delivering selenium-containing vinylboronate products in good yields. The reported protocol fills an important gap in the literature with respect to the synthesis of a valuable class of compounds, which is difficult to obtain otherwise.

  据报道，铜炔化合物以区域和立体选择性方式催化硼氢化硒代炔烃，从而以良好的产率提供了含硒的乙烯基硼酸酯产品。在合成有价值的一类化合物方面，已报道的方案填补了文献中的重要空白，否则很难获得。
• Synthesis of ketene butyltelluro(phenylseleno)acetals by the Al/Te exchange reaction
  作者：Miguel J. Dabdoub、Tânia M. Cassol、Sandro L. Barbosa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02333-x

  日期：1996.2

  Hydroalumination of acetylenic selenides occurs, regiospecifically and the vinyl alanes obtained as intermediates were transformed into ketene butyltelluro (phenylseleno) acetals by the Al/Te exchange reaction using C4H9TeBr as electrophile. The stereoselectivity of the hydroalumination of chalcogeno acetylenes was confirmed by performing the hydrolysis of the vinyl alane intermediates that results in formation of the correponding Z phenylseleno alkenes with good yields.

表征谱图