phenyl 2-(1'-cyclohexenyl)ethenyl | 208768-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2-(1'-cyclohexenyl)ethenyl
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)ethynylsulfanylbenzene
• CAS: 208768-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: PVVVECKOFXARLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(1'-cyclohexenyl)ethenyl 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(Z)-1-phenylthio-2-cyclohexenylethene
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔的加氢铝化：α-铝酸盐硫化物中间体的多功能生成和反应

  摘要：

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397910802369497
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 苯硫酚 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到phenyl 2-(1'-cyclohexenyl)ethenyl
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化末端炔烃与硫醇的好氧交叉脱氢偶联，用于炔基硫化物的构建

  摘要：

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。

  DOI：

  10.1039/c3gc41330f

文献信息

• Highly Chemo- and Regioselective Thiocarbonylation of Conjugated Enynes with Thiols and Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium Complexes:  An Efficient and Atom-Economical Access to 2-(Phenylthiocarbonyl)-1,3-dienes
  作者：Wen-Jing Xiao、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9824246

  日期：1999.3.1

  3-conjugated enynes bearing a terminal triple bond with thiols and carbon monoxide in the presence of catalytic quantities of Pd(OAc)(2) (3 mol %) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (6 mol %) in THF at 110 degrees C gave 2-(phenylthiocarbonyl)-1,3-dienes in moderate to good yields. The thiocarbonylation takes place with high chemo- and regioselectivity, with the attack by the phenylthiocarbonyl group occurring

  在催化量的Pd（OAc）（2）（3 mol％）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷存在下，带有末端三键的1，3-共轭烯与硫醇和一氧化碳的反应（6在110℃下，在THF中得到1摩尔％的2-（苯基硫代羰基）-1，3-二烯，产率中等至良好。硫羰基化反应具有很高的化学和区域选择性，苯硫羰基的攻击只发生在1,3-共轭烯炔的碳2上。
• Ligandless Copper-Catalyzed Carboborylation of Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800656

  日期：2018.9.3

  We have developed an efficient ligand‐free copper‐catalyzed regio‐ and stereoselective carbo‐borylation of heteroatom‐substituted internal alkynes using bis(pinacolato)diboron as boron source and alkyl halides as an electrophile. Both chemical yields and functional group tolerance are excellent. Our method provides an efficient synthesis of tri‐ and tetra‐substituted alkenylboronates which could be

  我们已经开发了一种高效的，无杂原子取代的内部炔烃的无配体铜催化的区域和立体选择性碳硼化反应，使用双（频哪醇）二硼烷作为硼源，卤代烷作为亲电体。化学产率和官能团耐受性均优异。我们的方法提供了三取代和四取代的烯基硼酸酯的有效合成方法，可通过随后在一个罐中进行交叉偶联反应将其进一步转化为高度取代的烯烃。
• Hydroalumination of phenylthioacetylenes. Synthesis and reactions of ( Z )- and ( E )-1-butyltelluro-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Miguel J Dabdoub、Palimécio G Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01511-8

  日期：2001.10

  addition of C4H9TeBr afforded (Z)-telluro(thio)ketene acetals (Z >80–93%). The (E)-isomers were obtained with 100% stereoselectivity by reduction of thioacetylenes with DIBAL-H, followed by the addition of n-BuLi and subsequent treatment with C4H9TeBr. Reaction of the (E)-telluro(thio)ketene acetals with n-BuLi followed by the addition of valeraldehyde afforded the (Z)-phenylthio allylic alcohol as

  用Zweifel试剂作为还原剂对苯硫基乙炔进行氢铝化，然后添加C 4 H 9 TeBr，得到（Z）-碲（硫代）乙烯酮缩醛（Z > 80-93％）。通过用DIBAL-H还原硫代乙炔，然后加入正丁基锂并随后用C 4 H 9 TeBr处理，以100％的立体选择性获得（E）-异构体。（E）-碲（硫代）乙烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入戊醛，得到（Z）-苯硫基烯丙醇为主要产物，并痕量（E）异构体，而（Z）-和（E）-碲（硫代）乙烯酮缩醛的混合物在相似的反应条件下仅得到（E）-苯硫基烯丙基醇。
• Synthesis of thiolesters from thioacetylenes
  作者：Antonio L. Braga、Oscar E.D. Rodrigues、Elisabete de Avila、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00531-0

  日期：1998.5

  Thiolesters were conveniently prepared in good yields by reacting thioacetylenes with p-toluenesulfonic or trifluoracetic acid in dichloromethane in the presence of silica

  硫代乙炔与对甲苯磺酸或三氟乙酸在二氧化硅存在下于二氯甲烷中反应可方便地以高收率制备硫酯
• Highly dispersed nano‐copper catalyst on porous polyvinyl chloride for highly regioselective borylation of alkynes
  作者：Wenna Xie、Shiwen Liu

  DOI：10.1002/aoc.6951

  日期：2023.1

  developed a highly regioselective synthesis of multi-substituted alkenylboronates via a heterogeneous ligand-free nano-copper catalyst that was highly dispersed and supported on the porous polyvinyl chloride. In this catalytic system, substituents on the terminal alkynes could affect the configuration of products. Terminal alkynes and general internal alkynes gave β-selective borylation products, whereas

  我们通过高度分散和负载在多孔聚氯乙烯上的非均相无配体纳米铜催化剂开发了多取代烯基硼酸酯的高度区域选择性合成。在该催化体系中，末端炔烃上的取代基会影响产物的构型。末端炔烃和一般内部炔烃生成 β-选择性硼化产物，而杂原子取代的炔烃如炔酰胺、硫代乙炔和炔醇醚生成 α-选择性硼化产物，化学收率高，具有独特的区域选择性。