3-phenyl-1-hepten-1-yne | 264597-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-hepten-1-yne
• 英文别名: 3-phenyl-6-hepten-1-yne；Hept-6-en-1-yn-3-ylbenzene
• CAS: 264597-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: QDSRMMSJZITELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-hepten-1-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(3-Methyl-2-methylene-cyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the synthesis of bicyclic titanacyclopentenes from chiral 6-hepten-1-ynes

  摘要：

  A variety of chiral 6-hepten-1-ynes have been found to undergo cyclization to titanabicyclopentenes by (eta(2)-propene)Ti(Oi-Pr)(2) with excellent yields and degrees of exo-stereoselectivity depending on the substrate steric requirements. In the framework of a plausible cyclization mechanism several conformational features which can regulate the stereoinduction have been suggested. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01331-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropa-1,2-dien-1-yl)benzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-1-hepten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  从溴代丙二烯和杂多酸酯立体选择性合成手性3-芳基-1-炔烃

  摘要：

  考察了通过3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯1与芳基溴铜酸酯（RCuBr）MgBr·LiBr 2的交叉偶联合成手性3-芳基-1-炔烃3。用苯基铜试剂及其对位取代的衍生物，以及2-萘基铜酸盐，该反应在化学纯的产物上具有高区域选择性和良好产率的化合物3。相反，当使用邻位取代的苯基试剂和1-萘基铜酸盐时，该方法的区域选择性非常取决于溴代烯基上烷基取代基的空间要求。当空间体积增加时，大量的异构体芳基亚烷基4在反应混合物中也观察到。偶联过程的高1，3-抗立体选择性使我们能够从旋光性烯基上获得对映体富集的3-芳基-1-炔烃，从而表明了通向以芳基为特征的季立体中心的合成的简单途径。还提出了可能的交叉耦合机制来解释区域和立体化学数据。为了制备ω-官能化的3-苯基-1-炔烃，还研究了1-溴-3-苯基丙二烯与Knochel试剂RCu（CN）ZnCl·2LiCl的反应。该反应主要在铜试剂上的R基团

  DOI：

  10.1021/jo0522456

文献信息

• Coupling of chiral 1-bromo-1,2-dienes with zinc-based cuprates: a new procedure for the regio and stereoselective synthesis of functionalized acetylenic compounds
  作者：Anna Maria Caporusso、Sara Filippi、Federica Barontini、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02249-2

  日期：2000.2

  are found to be active in the cross-coupling reaction with allenic bromides affording acetylenic products with a high regio and stereoselective 1,3-anti substitution. The coupling process, which has been successfully extended to functionalized cuprates, can also be performed with alkylzinc chlorides in the presence of catalytic amounts of cuprous salts.

  发现烷基氰基古朴酸锌（Knochel试剂）在与烯丙基溴的交叉偶联反应中具有活性，从而提供具有高区域和立体选择性1,3-抗取代作用的炔属产物。偶联过程已经成功地扩展到官能化的铜酸盐，也可以在催化量的亚铜盐存在下用烷基锌氯化物进行偶联。
• Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja302329f

  日期：2012.5.30

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.
• Stereoselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-alkynes from Bromoallenes and Heterocuprates
  作者：Anna Maria Caporusso、Alessia Zampieri、Laura Antonella Aronica、Donatella Banti

  DOI：10.1021/jo0522456

  日期：2006.3.1

  The synthesis of chiral 3-aryl-1-alkynes 3 via cross-coupling of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes 1 and arylbromocuprates (RCuBr)MgBr·LiBr 2 was examined. With phenylcopper reagents and its para-substituted derivatives, as well as with 2-naphthyl cuprates, the reaction gave compounds 3 with high regioselectivity and good yields on the chemically pure product. On the contrary, when ortho-substituted

  考察了通过3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯1与芳基溴铜酸酯（RCuBr）MgBr·LiBr 2的交叉偶联合成手性3-芳基-1-炔烃3。用苯基铜试剂及其对位取代的衍生物，以及2-萘基铜酸盐，该反应在化学纯的产物上具有高区域选择性和良好产率的化合物3。相反，当使用邻位取代的苯基试剂和1-萘基铜酸盐时，该方法的区域选择性非常取决于溴代烯基上烷基取代基的空间要求。当空间体积增加时，大量的异构体芳基亚烷基4在反应混合物中也观察到。偶联过程的高1，3-抗立体选择性使我们能够从旋光性烯基上获得对映体富集的3-芳基-1-炔烃，从而表明了通向以芳基为特征的季立体中心的合成的简单途径。还提出了可能的交叉耦合机制来解释区域和立体化学数据。为了制备ω-官能化的3-苯基-1-炔烃，还研究了1-溴-3-苯基丙二烯与Knochel试剂RCu（CN）ZnCl·2LiCl的反应。该反应主要在铜试剂上的R基团
• Diastereoselectivity in the synthesis of bicyclic titanacyclopentenes from chiral 6-hepten-1-ynes
  作者：Donatella Banti、Francesca Cicogna、Lorenzo Di Bari、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01331-9

  日期：2000.9

  A variety of chiral 6-hepten-1-ynes have been found to undergo cyclization to titanabicyclopentenes by (eta(2)-propene)Ti(Oi-Pr)(2) with excellent yields and degrees of exo-stereoselectivity depending on the substrate steric requirements. In the framework of a plausible cyclization mechanism several conformational features which can regulate the stereoinduction have been suggested. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.