(2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone | 133436-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-5-methylphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 133436-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: JWXVPPSEWWTYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Sodium; [2-amino-3-(4-chloro-benzoyl)-5-methyl-phenyl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。3.2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸及其类似物的合成和药理学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00377a001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships and Pharmacophore Model of a Noncompetitive Pyrazoline Containing Class of GluN2C/GluN2D Selective Antagonists

  摘要：

  Here we describe the synthesis and structure-activity relationship for a class of pyrazoline-containing dihydroquinolone negative allosteric modulators of the NMDA receptor that show strong subunit selectivity for GluN2C- and GluN2D-containing receptors over GluN2A- and GluN2B-containing receptors. Several members of this class inhibit NMDA receptor responses in the nanomolar range and are more than 50-fold selective over GluN1/GluN2A and GluN1/GluN2B NMDA receptors, as well as AMPA, kainate, GABA, glycine, nicotinic, serotonin, and purinergic receptors. Analysis of the purified enantiomers of one of the more potent and selective compounds shows that the S-enantiomer is both more potent and more selective than the R-enantiomer. The S-enantiomer had an IC50 of 0.17-0.22 mu M at GluN2D- and GluN2C-containing receptors, respectively, and showed over 70-fold selectivity over other NMDA receptor subunits. The subunit selectivity of this class of compounds should be useful in defining the role of GluN2C- and GluN2D-containing receptors in specific brain circuits in both physiological and pathophysiological conditions.

  DOI：

  10.1021/jm400652r

文献信息

• Palladium(II)/Lewis Acid Cocatalyzed Oxidative Annulation of 2-Alkenylanilines and Propargylic Esters: An Access to Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Hong Qiao、Shengjun Zhang、Kangkang Li、Zhengqiang Cao、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01406

  日期：2019.9.6

  attractive approach to valuable yet synthetically challenging benzo[b]azepines was established via palladium(II)/Lewis acid cocatalyzed oxidative [5 + 2] annulation of readily available 2-alkenylanilines and propargylic esters. The protocol features mild reaction conditions and good functional group tolerance, constituting an array of benzo[b]azepines in yields of 30–75%.

  通过钯（II）/路易斯酸共催化易得的2-烯基苯胺和炔丙基酯的氧化[5 + 2]环氧化反应，建立了一种有价值的但对合成具有挑战性的苯并[ b ]氮杂苯的有吸引力的方法。该方案具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，构成了一系列苯并[ b ]氮杂s，产率为30–75％。
• 2-Arylindoles: A New Entry to Transition Metal-free Synthesis of 2-Aminobenzophenones
  作者：Jin Yu、Hye Ran Moon、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10796

  日期：2016.6

  Various 2‐aminobenzophenones were synthesized from readily available 2‐arylindoles in DMSO under O2 balloon atmosphere. The synthesis was carried out without the aid of a transition metal catalyst or moisture‐sensitive organometallic reagents from 2‐arylindoles.

  在O 2气球气氛下，在DMSO中由易于获得的2-芳基吲哚合成了各种2-氨基二苯甲酮。合成过程无需借助过渡金属催化剂或对湿气敏感的2-芳基吲哚有机金属试剂进行。
• [EN] GLUN2C/D SUBUNIT SELECTIVE ANTAGONISTS OF THE N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES SOUS-UNITÉS GLUN2C/D DU RÉCEPTEUR N-MÉTHYL-D-ASPARTATE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019191424A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A compound according to Formula (I) or salts or prodrugs thereof and pharmaceutical formulations comprising the compound are provided herein for the treatment of neurological disorders. The disorders may include providing neuroprotection, preventing neurodegeneration, treating neuropathic pain or treating schizophrenia, psychoses or depression. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient.

  根据公式（I）提供的化合物或其盐或前药，以及包含该化合物的药物配方，用于治疗神经系统疾病。这些疾病可能包括提供神经保护、预防神经退化、治疗神经病性疼痛或治疗精神分裂症、精神病或抑郁症。此外，这些化合物可以与另一种活性成分结合使用。
• Synthesis of New Highly Functionalized Quinolines via a Novel FeIII-Catalyzed Domino aza-Michael/Aldol/Aromatization Reaction
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Felix Heckmann、Mohammad M. Ibrahim、Frank Hampel

  DOI：10.1055/s-0042-1751546

  日期：——

  We report the development of a straightforward, waste-reducing, environmentally friendly, FeIII-catalyzed domino aza-Michael/aldol/aromatization reaction in the presence of water to access high-value functionalized quinolines by using 2-aminobenzophenones and ethyl buta-2,3-dienoate as starting compounds. The tangible advantages, that is, the utilization of commercially available and/or easily accessible

  我们报告了一种直接、减少废物、环境友好、Fe III催化的多米诺氮杂-迈克尔/醇醛/芳构化反应的开发，该反应在水存在下通过使用 2-氨基二苯甲酮和乙基丁二酮获得高价值的官能化喹啉,3-二烯酸酯作为起始化合物。明显的优势，即利用市售和/或易于获得的底物、简单、温和的反应条件以及水作为溶剂的应用，使得这种三步多米诺骨牌工艺变得绿色，并且对于直接构建多米诺骨牌非常有吸引力。多种高功能化喹啉，产率高达 78%。
• Artamonova; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1767 - 1770
  作者：Artamonova、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——