(S)-tert-butyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)carbamate | 1400659-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-{(S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hex-1-en-3-yl}carbamate；tert-butyl N-[(3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1400659-40-6
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: HHSYVMOROWWNQW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三异丙基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有疏水交联结构的大环 BACE1 抑制剂：环大小和环结构的优化

  摘要：

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116517
• 作为产物：
  描述：

  、 methyl triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54 mg的产率得到(S)-tert-butyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  涉及二烯胺催化的有机胺催化γ-氨基醇

  摘要：

  尽管仲胺催化的级联反应结合了亚胺和/或烯胺催化的反应，但我们介绍了将这些催化方式与二烯胺催化结合起来作为级联反应的新通用机理的可行性。通过结合二烯胺和亚胺催化的分子间反应，在一个烧瓶中由简单的非手性烯醛生产对映体富集的β-官能化-γ-氨基醇。反应产物是γ-氨基酸，γ-内酰胺和吡咯烷的前体。一种用于合成Sabril的生物活性对映体γ-氨基酸（S）-vigabatrin。

  DOI：

  10.1021/jo3017007

文献信息

• γ-Amino Alcohols via Organocascade Reactions Involving Dienamine Catalysis
  作者：Chandrakumar Appayee、Americo J. Fraboni、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo3017007

  日期：2012.10.5

  Enantioenriched β-functionalized-γ-amino alcohols were produced from simple achiral enals in one flask by combining dienamine- and iminium-catalyzed intermolecular reactions. Reaction products are precursors of γ-amino acids, γ-lactams, and pyrrolidines; one was employed in a synthesis of γ-amino acid (S)-vigabatrin, the bioactive enantiomer of Sabril.

  尽管仲胺催化的级联反应结合了亚胺和/或烯胺催化的反应，但我们介绍了将这些催化方式与二烯胺催化结合起来作为级联反应的新通用机理的可行性。通过结合二烯胺和亚胺催化的分子间反应，在一个烧瓶中由简单的非手性烯醛生产对映体富集的β-官能化-γ-氨基醇。反应产物是γ-氨基酸，γ-内酰胺和吡咯烷的前体。一种用于合成Sabril的生物活性对映体γ-氨基酸（S）-vigabatrin。
• Macrocyclic BACE1 inhibitors with hydrophobic cross-linked structures: Optimization of ring size and ring structure
  作者：Takuya Otani、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji、Kazuya Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116517

  日期：2021.12

  Based on the X-ray crystallography of recombinant BACE1 and a hydroxyethylamine-type peptidic inhibitor, we introduced a cross-linked structure between the P1 and P3 side chains of the inhibitor to enhance its inhibitory activity. The P1 and P3 fragments bearing terminal alkenes were synthesized, and a ring-closing metathesis of these alkenes was used to construct the cross-linked structure. Evaluation

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，