1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 70614-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-benzyloxy-2-methylisoquinoline；7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；7-Benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；7-Benzyloxy-6-methoxy-1-(3'-Benzyloxy-4'-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-<3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl>-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；7-Benzyloxy-1-<3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-isochinolin；6-methoxy-1-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 70614-67-4
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄
• 分子量: 509.645
• InChiKey: KPLQJTFFMWUSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到reticuline
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (S)-Scoulerine 和小檗碱和苄基异喹啉生物碱的生物催化有机合成

  摘要：

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。

  DOI：

  10.1021/jo201056f
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (S)-Scoulerine 和小檗碱和苄基异喹啉生物碱的生物催化有机合成

  摘要：

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。

  DOI：

  10.1021/jo201056f

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylisochinolinderivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0471303A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,2,3,4-tetra-hydroisochinolinderivaten der allgemeinen Formel worin R=H- oder Halogenatome, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxyreste oder jeweils 2 der Reste R zusammen einen Alkylendioxyrest bilden; R'=H-Atom oder Alkyl-, Acyl-, Aryl- oder mit Resten R substituierter Arylrest R''=H-Atome, Acyl-, Alkyl-, Aryl- oder Silylreste oder 2 der Reste R'' zusammen einen Diacylrest bilden; R'''=H-Atome oder Alkylreste, bei dem ausgehend von Verbindungen der allgemeinen Formeln und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen (4) über 2-Phenyl-2-aminoethanol-Verbindungen (5) der Ringschluß unter Bildung der 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-derivate (1) über eine am Stickstoff befindliche Acetaldehyd- oder Acetaldehyddiacetalgruppe bei Temperaturen im Bereich von -20°C bis +50°C in Gegenwart von Säuren durchgeführt wird. Die Verbindungen können für die Herstellung von Tetrahydro-isochinolinen vom Reticulintyp oder vom Norreticulintyp, oder für die Herstellung von Isochinolinen vom Papaverintyp verwendet werden.

  本发明的主题是通式为 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的制备工艺 式中 R＝H或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、羟基、烷氧基、芳烷氧基或酰氧基自由基，或在每种情况下2个自由基R共同形成一个烷二氧基自由基； R'=H 原子或被自由基 R 取代的烷基、酰基、芳基或芳基 R''=H 原子、酰基、烷基、芳基或硅烷基，或 2 个自由基 R'' 共同形成二酰基； R'''=H 原子或烷基、 其中，从通式化合物开始 和含有氨基的化合物（4），通过 2-苯基-2-氨基乙醇化合物（5），在酸的存在下，在 -20°C 至 +50°C 的温度范围内，通过位于氮上的乙醛或乙醛二缩醛基团进行闭环，形成 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（1）。 这些化合物可用于制备网状异喹啉型或去网状异喹啉型四氢异喹啉，或用于制备罂粟碱型异喹啉。
• Gopinath et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1657,1660
  作者：Gopinath et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Kikkawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 195,199
  作者：Tomita、Kikkawa

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Kikkawa, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 235
  作者：Tomita、Kikkawa

  DOI：——

  日期：——
• Bhakuni, D. S.; Kumar, Parveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1027 - 1030
  作者：Bhakuni, D. S.、Kumar, Parveen

  DOI：——

  日期：——