(2S,3S)-3-Furan-2-yl-3-(4-methoxy-phenylamino)-2-methyl-propionaldehyde | 1027430-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-3-Furan-2-yl-3-(4-methoxy-phenylamino)-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanal
• CAS: 1027430-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HUTSZKJEMFYDGU-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Furan-2-yl-3-(4-methoxy-phenylamino)-2-methyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,3S)-3-Furan-2-yl-3-(4-methoxy-phenylamino)-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甲氧苯胺 、 丙醛 在 吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Furan-2-yl-3-(4-methoxy-phenylamino)-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013

文献信息

• Enantioselective addition of aldehydes to amines via combined catalytic biomimetic oxidation and organocatalytic C–C bond formation
  作者：Ismail Ibrahem、Joseph S.M. Samec、Jan E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.047

  日期：2005.6

  The biomimetic catalytic enantioselective addition of aldehydes to amines is reported. This was accomplished by combining biomimetic coupled catalytic aerobic oxidation of amines involving ruthenium-induced dehydrogenation and organocatalytic asymmetric Mannich reactions. The novel one-pot reactions furnished β-amino aldehyde and α-amino acid derivatives in high yields with excellent chemoselectivity

  据报道，将醛仿生催化对映选择性加成到胺上。这是通过结合仿生耦合的胺的有氧好氧氧化反应（涉及钌诱导的脱氢反应和有机催化的不对称曼尼希反应）来实现的。新的一锅法反应以高收率提供了β-氨基醛和α-氨基酸衍生物，它们具有出色的化学选择性和高达> 99％的ee。
• The Direct and Enantioselective, One-Pot, Three-Component, Cross-Mannich Reaction of Aldehydes
  作者：Yujiro Hayashi、Wataru Tsuboi、Itaru Ashimine、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji、Ken Sakai

  DOI：10.1002/anie.200351813

  日期：2003.8.11