1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-one | 1346682-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(prop-2-ynyloxy)propan-2-one；1-Phenyl-3-prop-2-ynoxypropan-2-one
• CAS: 1346682-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DLWYSCUJMCJWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• Anti-Markovnikov Oxidation of β-Alkyl Styrenes with H₂O as the Terminal Oxidant
  作者：Guoting Zhang、Xia Hu、Chien-Wei Chiang、Hong Yi、Pengkun Pei、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.6b07411

  日期：2016.9.21

  Oxygenation of alkenes is one of the most straightforward routes for the construction of carbonyl compounds. Wacker oxidation provides a broadly useful strategy to convert the mineral oil into higher value-added carbonyl chemicals. However, the conventional Wacker chemistry remains problematic, such as the poor activity for internal alkenes, the lack of anti-Markovnikov regioselectivity, and the high

  烯烃的氧化是构建羰基化合物最直接的途径之一。瓦克氧化提供了一种广泛有用的策略，可以将矿物油转化为更高附加值的羰基化学品。然而，传统的瓦克化学仍然存在问题，例如内烯烃的活性差，缺乏抗马尔科夫尼科夫区域选择性，以及贵金属催化剂和化学计量氧化剂导致的高成本和化学浪费。在这里，我们描述了一种前所未有的β-烷基苯乙烯及其衍生物在无外部氧化剂条件下与水脱氢氧化，利用光催化和质子还原催化的协同效应来解决这些挑战。
• METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150336938A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木素化合物和衍生物的合成，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基基团。通过这种方法，可以有效地合成各种无法通过现有方法制备的衍生物。此外，本公开的合成方法适用于大规模生产。
• US9650355B2
  申请人：——

  公开号：US9650355B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。