D-glucaro-δ-lactam potassium salt | 53834-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-glucaro-δ-lactam potassium salt
• 英文别名: Potassium 6-carboxy-3,4,5-trihydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olate；potassium;(2S,3R,4S,5R)-2-carboxy-3,4,5-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-olate
• CAS: 53834-55-2
• 化学式: C₆H₈NO₆*K
• 分子量: 229.231
• InChiKey: UMYRZBUKBVTAIM-FQQRNOFLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucaro-δ-lactam potassium salt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以226 mg的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素相关化合物对小鼠肿瘤转移的抑制作用。

  摘要：

  使用小鼠B16黑色素瘤的肺转移模型检查了十种与诺奇霉素A结构相关的化合物的抗转移活性。诺奇霉素B，脱氧诺奇霉素，D-葡萄糖-δ-内酰胺，CP3068和CP3069是诺奇霉素A的结构类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。诺奇霉素A，诺奇霉素B，脱氧奇霉素和D-葡萄糖-δ-内酰胺显示出对α-葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和β-甘露糖苷酶的有效或中等抑制活性，但CP3068和CP3069的结构与D-葡萄糖-δ有关-内酰胺没有抑制活性。CP3041，CP3042，CP3043，CP3045和CP3048是No-jirimycin A的羧基衍生物D-葡萄糖醛酸-内酰胺钠（ND2001）的类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。但是就抗转移和抗β-葡糖醛酸糖苷酶活性而言，没有类似物优于ND2001。CP3041和CP3042分别显示出对β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制作用和中度抑制作用，但CP3043，

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.155

文献信息

• Inhibition of Mouse Tumor Metastasis with Nojirimycin-related Compounds.
  作者：TSUTOMU TSURUOKA、HARUMI FUKUYASU、MIYUKI ISHII、TAKAYUKI USUI、SEIJI SHiBAHARA、SHIGEHARU INOUYE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.155

  日期：——

  The antimetastatic activity of ten compounds structurally related to nojirimycin A was examined using a pulmonary metastatic model of mouse B16 melanoma. Nojirimycin B, deoxynojirimycin, D-gluco-delta-lactam, CP3068 and CP3069 are structural analogues of nojirimycin A, and showed potent or moderate antimetastatic activities. Nojirimycin A, nojirimycin B, deoxynojirimycin and D-gluco-delta-lactam showed

  使用小鼠B16黑色素瘤的肺转移模型检查了十种与诺奇霉素A结构相关的化合物的抗转移活性。诺奇霉素B，脱氧诺奇霉素，D-葡萄糖-δ-内酰胺，CP3068和CP3069是诺奇霉素A的结构类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。诺奇霉素A，诺奇霉素B，脱氧奇霉素和D-葡萄糖-δ-内酰胺显示出对α-葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和β-甘露糖苷酶的有效或中等抑制活性，但CP3068和CP3069的结构与D-葡萄糖-δ有关-内酰胺没有抑制活性。CP3041，CP3042，CP3043，CP3045和CP3048是No-jirimycin A的羧基衍生物D-葡萄糖醛酸-内酰胺钠（ND2001）的类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。但是就抗转移和抗β-葡糖醛酸糖苷酶活性而言，没有类似物优于ND2001。CP3041和CP3042分别显示出对β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制作用和中度抑制作用，但CP3043，