2-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester | 69079-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 2-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methylbut-3-enedithioate
• CAS: 69079-28-3
• 化学式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.277
• InChiKey: PKKMTWIQWWYIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester 在 对叔丁基邻苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 methyl 2-ethenyl-2-methyl-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代claisen重排获得二乙烯二硫代酸酯：克莱森重排可逆性的其他例子

  摘要：

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87619-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-thiazol-5(4H)-thion 、 甲基锂 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JENNY, CH.;HEIMGARTNER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 4, 773-785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Conversion of Dithioesters into Carboxylic Acids or Esters Using Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-0028-1083190

  日期：——

  Simple, mild, and environmentally friendly procedures for the direct conversion of dithioesters into either carboxylic acids or esters using hydrogen peroxide under alkaline conditions are described.

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。
• Umsetzungen von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen mitGrignard- und Organolithium-Verbindungen: Carbophile und Thiophile Additionen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690404

  日期：1986.6.18

  Reactions of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones with Grignard- and Organolithium Compounds: Carbophilic and Thiophilic Additions

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与格氏试剂和有机锂化合物的反应：亲碳性和亲硫性加成
• Synthesis of saturated and unsaturated dithioesters
  作者：Pascal Gosselin、Serge Masson、André Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91584-9

  日期：1978.1
• Preparation and utilization of two C5 conjugated ketene dithioacetals as isoprene synthons. Synthesis of (-)(e)-lanceol.
  作者：Bernard Cazes、Sylvestre Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95141-x

  日期：1978.1
• Dimerization of α-ethylenic dithioesters
  作者：Pascal Gosselin、Serge Masson、André Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93165-4

  日期：1980.1