2-硝基苯甲醛N,N-二甲基腙 | 10424-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯甲醛N,N-二甲基腙
• 英文名称: 2-nitrobenzaldehyde 2,2-dimethylhydrazone
• 英文别名: o-nitrobenzaldehyde dimethylhydrazone；2-Nitrobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone；2-nitrobenzaldehyde dimethylhydrazone；Nitrobenzaldehyde dimethylhydrazone；N-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 10424-94-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: JEPGUTAYZICRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛N,N-二甲基腙 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以95%的产率得到2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-硝基苯甲醛N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Solvent-Free Conversion of N,N-Dimethylhydrazones to Nitriles Under Microwave Irradiation
  作者：T. Ramalingam、B. V. Subba Reddy、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910008087080

  日期：2000.12.1

  Abstract A variety of aldehyde N,N-dimethylhydrazones are rapidly converted into the corresponding nitriles using oxone supported on wet Al2O3 under microwave irradiation in dry media.

  摘要 在干燥介质中微波辐射下，使用负载在湿 Al2O3 上的 oxone 可将多种醛 N,N-二甲基腙快速转化为相应的腈。
• An Efficient and Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from Their<i>N,N</i>-Dimethylhydrazones in Presence of Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide
  作者：Ahmed Kamal、K. Venkata Ramana、M. Arifuddin

  DOI：10.1246/cl.1999.827

  日期：1999.8

  A new efficient and extremely facile regeneration of carbonyl compounds from their N,N-dimethylhydrazones is developed in presence of chlorotrimethylsilane/sodium iodide.

  在三甲基氯硅烷/碘化钠存在下，开发出了一种从 N,N-二甲基肼中高效、简便地再生羰基化合物的新方法。
• Determination of 1,1-Dimethylhydrazine in Water with High Pressure Liquid Chromatography and Spectrophotometric Detection Using Micellar Catalysis
  作者：Yu. V. Timchenko、I. V. Belikova、A. D. Smolenkov、A. V. Pirogov、O. A. Shpigun

  DOI：10.1134/s0020168521140119

  日期：2021.12

  reagents at room temperature for 45 and 30 min for 2NBA and 4NBA, respectively. Quantitative yield of the reaction products, which is found by the absence of UDMH in the reaction mixture with ion chromatography, is achieved under these conditions. The micellar catalysis allows derivatization under milder conditions and provides the completeness of the reaction under low UDMH concentrations, which expands

  摘要 研究了在胶束催化的水中用 2-硝基苯甲醛 (2NBA) 和 4-硝基苯甲醛 (4NBA) 初步衍生化后，提高 HPLC-SPD 检测 1,1-二甲基肼（不对称二甲基肼，UDMH）的可能性。UDMH 的衍生条件（pH、试剂和表面活性剂的浓度、温度和反应时间）进行了优化。对于 2NBA 和 4NBA，在 87 mM 十二烷基硫酸钠 (SDS) 溶液和过量试剂的存在下，衍生反应在 pH 9 下完全进行，在室温下分别持续 45 和 30 分钟。在这些条件下实现了反应产物的定量产率，这是通过离子色谱法在反应混合物中不存在 UDMH 而发现的。胶束催化允许在较温和的条件下进行衍生化，并在低 UDMH 浓度下提供反应的完全性，这扩大了确定浓度的线性范围。ZORBAX Eclipse Plus C18 色谱柱 (150 × 3.0 mm × 3.5 μm) 用于 HPLC-SPD 检测 UDMH，乙腈和