(1-trimethylsilylethyl)diphenylphosphine oxide | 23176-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-trimethylsilylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: Diphenyl[1-(trimethylsilyl)ethyl]phosphine oxide；1-diphenylphosphorylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 23176-47-8
• 化学式: C₁₇H₂₃OPSi
• 分子量: 302.428
• InChiKey: UIMANPLDDPIYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-trimethylsilylethyl)diphenylphosphine oxide 生成 Oxo[1-(oxo-lambda~4~-sulfanylidene)ethyl]diphenyl-lambda~5~-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of phosphoryl-substituted sulfines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(1-trimethylsilylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与某些碳亲电试剂的反应

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。

  DOI：

  10.1039/p19810000969

文献信息

• Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling of activated secondary alkyl bromides with chlorosilanes
  作者：Liangliang Qi、Xiaobo Pang、Kai Yin、Qiu-Quan Pan、Xiao-Xue Wei、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.070

  日期：2022.12

  solution to address this problem, but it typically relies on organometallic species. Herein, we report an Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling to synthesize these compounds from alkyl and silyl electrophiles. This approach avoids the requirement for activation of Si–Cl by transition metals and thus allows for the coupling of various common chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions

  仲烷基硅烷的构建在合成领域是一个具有挑战性的课题。交叉偶联为解决这个问题提供了一种实用的解决方案，但它通常依赖于有机金属物质。在此，我们报道了一种 Mn 介导的还原性 C(sp 3 )-Si 偶联以从烷基和甲硅烷基亲电试剂合成这些化合物。这种方法避免了过渡金属对 Si-Cl 活化的要求，因此可以偶联各种常见的氯硅烷。反应条件温和，官能团相容性好。该方法提供了获得α-甲硅烷基化有机磷和砜的途径，其范围与从已建立的方法中获得的范围互补。
• Tandem Peterson-Michael Reaction Using a-Silylalkylphosphine Chalcogenides and Horner-Emmons Reaction of in situ Generated a-Carbanions of Its Products
  作者：Takayuki Kawashima、Mio Nakamura、Naoki Inamoto

  DOI：10.3987/com-96-s49

  日期：——

  Title tandem reaction was achieved by using alpha-(trimethylsilyl)alkylphosphine chalcogenides and the lithio derivative of 2-hydroxytetrahydropyran. The Horner-Emmons reaction of the tandem products was accomplished to give the corresponding 2-(beta-styryl)tetrahydropyran derivatives by in situ generation and trapping of alpha-lithio derivatives, followed by Warren's method of olefination.
• Kawashima, Takayuki; Nakamura, Mio; Inamoto, Naoki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 293 - 298
  作者：Kawashima, Takayuki、Nakamura, Mio、Inamoto, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING I.; FLOYD C. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 969-976
  作者：FLEMING I.、 FLOYD C. D.

  DOI：——

  日期：——
• PORSKAMP, P. A. T. W.;LAMMERINK, B. H. M.;ZWANENBURG, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 263-268
  作者：PORSKAMP, P. A. T. W.、LAMMERINK, B. H. M.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——