1-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridin-1-ium iodide | 123784-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridin-1-ium iodide；1-methyl-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 123784-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₀NS*I
• 分子量: 303.167
• InChiKey: OGAUXBIGKAGRIM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridin-1-ium iodide 在 sodium persulfate 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到4-iodo-1-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的串联缩环/区域选择性 C-H 碘化反应

  摘要：

  已经成功开发了一种从吡啶盐直接获得 4-碘吡咯-2-甲醛的简便途径，该途径经历了级联吡咯-2-甲醛构建/选择性 C4 位碘化过程。使用 Na 2 S 2 O 8作为氧化剂和容易获得的碘化钠作为碘源，以良好到极好的收率获得了多种 4-iodopyrrole-2-carbaldehyde。原子经济和步骤经济、良好的官能团耐受性、高区域选择性以及温和的条件使这种转变成为丰富吡咯类库的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02472
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到1-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶阳离子的Stille反应

  摘要：

  一种基于吡啶鎓阳离子的新型单元已通过 Stille 反应合成，并代表了分子电子器件开发的模型。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34903

文献信息

• Nerenz, Heiko; Meier, Martin; Grahn, Walter, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 437 - 447
  作者：Nerenz, Heiko、Meier, Martin、Grahn, Walter、Reisner, Axel、Schmaelzlin, Elmar、Stadler, Stefan、Meerholz, Klaus、Braeuchle, Christoph、Jones, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Ivanov, A. P.; Levin, D. Z.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 570 - 575
  作者：Ivanov, A. P.、Levin, D. Z.、Promonenkov, V. K.、Mortikov, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Stille Reaction on Pyridinium Cations
  作者：Juan J. Vaquero、Domingo García-Cuadrado、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-2002-34903

  日期：——

  A novel unit based on pyridinium cations has been synthesized by the Stille reaction and represents a model for development of molecular electronic devices.

  一种基于吡啶鎓阳离子的新型单元已通过 Stille 反应合成，并代表了分子电子器件开发的模型。
• Tandem Ring-Contraction/Regioselective C–H Iodination Reaction of Pyridinium Salts
  作者：Juan Tang、Chaoqun Zhao、Shun Li、Jing Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02472

  日期：2023.3.3

  A facile route for direct access to the 4-iodopyrrole-2-carbaldehydes from pyridinium salts has been successfully developed, which undergoes cascade pyrrole-2-carbaldehydes construction/selective C4 position iodination process. Using Na2S2O8 as an oxidant and readily available sodium iodide as an iodine source, a variety of 4-iodopyrrole-2-carbaldehydes were obtained in good to excellent yields. Atom-

  已经成功开发了一种从吡啶盐直接获得 4-碘吡咯-2-甲醛的简便途径，该途径经历了级联吡咯-2-甲醛构建/选择性 C4 位碘化过程。使用 Na 2 S 2 O 8作为氧化剂和容易获得的碘化钠作为碘源，以良好到极好的收率获得了多种 4-iodopyrrole-2-carbaldehyde。原子经济和步骤经济、良好的官能团耐受性、高区域选择性以及温和的条件使这种转变成为丰富吡咯类库的替代策略。