(E)-N-(2-pyridinylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine | 90623-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-pyridinylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine
• 英文别名: (E)-1-pyridin-2-yl-N-(trimethylsilylmethyl)methanimine
• CAS: 90623-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂Si
• 分子量: 192.336
• InChiKey: YXNXYQVLEZOGOI-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-pyridinylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 Walphos 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (2S,3S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应生成α-杂芳基吡咯烷对映体

  摘要：

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5007373
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氨甲基三甲基硅烷 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(2-pyridinylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应生成α-杂芳基吡咯烷对映体

  摘要：

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5007373

文献信息

• One-pot synthesis of N-[(trimethylsilyl)methyl]imines and (trimethylsilyl)methyl-substituted heterocumulenes from (trimethylsilyl)methyl azide
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00189a006

  日期：1984.7
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2688-2691
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; HATADA AKIRA; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2537-2545
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 HATADA AKIRA、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of α-Heteroarylpyrrolidines by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Silylimines
  作者：Ana Pascual-Escudero、María González-Esguevillas、Silvia Padilla、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol5007373

  日期：2014.4.18

  α-Heteroarylpyrrolidines have been efficiently prepared via 1,3-dipolar cycloaddition between silylimines and activated olefins. In the presence of Cu(CH3CN)4PF6/Walphos as catalytic system, high levels of enantioselectivity (up to ≥99% ee) and diastereoselectivity were achieved (major formation of C-2/C-4 trans-substituted pyrrolidines). The reaction is compatible with a broad variety of dipolarophiles

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。