2-硝酰胺基乙酸 | 10339-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝酰胺基乙酸
• 英文名称: carboxymethyl-N-nitroamine
• 英文别名: N-nitro-glycine；N-Nitro-glycin；Nitramino-methancarbonsaeure；Nitraminoaethansaeure；Nitramino-essigsaeure；Nitraminoacetic acid；2-nitramidoacetic acid
• CAS: 10339-31-8
• 化学式: C₂H₄N₂O₄
• mdl: MFCD01724669
• 分子量: 120.065
• InChiKey: MJHPFRRMGOFOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°C
• 沸点：
  224°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8703 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝酰胺基乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 sulfooxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 2-硝酰胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Metcalf, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activity assays of NnlA homologs suggest the natural product <i>N</i>-nitroglycine is degraded by diverse bacteria
  作者：Kara A Strickland、Brenda Martinez Rodriguez、Ashley A Holland、Shelby Wagner、Michelle Luna-Alva、David E Graham、Jonathan D Caranto

  DOI：10.3762/bjoc.20.75

  日期：——

  distinct locations. E. coli transformants containing all five homologs converted NNG to nitrite. Four of these five homologs were isolated and characterized. Each isolated homolog exhibited similar oligomerization and heme occupancy as Vs NnlA. Reduction of this heme was shown to be required for NnlA activity in each homolog, and each homolog degraded NNG to glyoxylate, NO2− and NH4+ in accordance with

   抽象的 直链硝胺（R–N(R′)NO 2 ；R′ = H 或烷基）是有毒化合物，其中一些与环境相关，而另一些则是罕见的天然产物硝胺。其中一种天然产物硝胺是N-硝基甘氨酸 (NNG)，它由一些链霉菌菌株产生，对革兰氏阴性菌具有抗生素活性。最近在Variovorax sp. 的基因组中发现了一种 NNG 降解血红素酶，称为 NnlA。菌株 JS1663（对比NnlA）。有证据表明 NnlA 以及 NNG 降解活性是广泛存在的。为了实现这一目标，我们表征并测试了五种Vs NnlA 同源物的 NNG 降解活性，这些同源物源自跨越多个类别并从不同地理位置分离的细菌。含有所有五种同源物的大肠杆菌转化体将 NNG 转化为亚硝酸盐。分离并表征了这五种同系物中的四种。每个分离的同系物表现出与Vs NnlA相似的寡聚化和血红素占据。该血红素的还原被证明是每个同系物中的NnlA活性所必需的，并且根据Vs Nn
• Drozdova, O. A.; Astrat'ev, A. A.; Kuznetsov, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 671 - 675
  作者：Drozdova, O. A.、Astrat'ev, A. A.、Kuznetsov, L. L.、Selivanov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Franchimont; Friedmann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 204
  作者：Franchimont、Friedmann

  DOI：——

  日期：——
• DROZDOVA, O. A.;ASTRATEV, A. A.;KUZNETSOV, L. L.;SELIVANOV, V. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 761-766
  作者：DROZDOVA, O. A.、ASTRATEV, A. A.、KUZNETSOV, L. L.、SELIVANOV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• The decomposition of aliphatic <i>N</i>-nitro amines in aqueous sulfuric acid. Bisulfate as a nucleophile
  作者：Robin A. Cox

  DOI：10.1139/v96-197

  日期：1996.10.1

  calculation of activation parameters for both nucleophiles. The reaction appears to be mainly enthalpy controlled. The intercept standard-state rate constants are well correlated by the σ* values for the alkyl groups; the slopes are negative, with a more negative value for the slower bisulfate reaction. Interestingly the m≠m* slopes also correlate with σ*, although the scatter is bad. Key words: N-nitro amines

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...