2-硫代-5-(噻吩-2-基亚甲基)-1,3-二嗪农-4,6-二酮 | 120244-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-硫代-5-(噻吩-2-基亚甲基)-1,3-二嗪农-4,6-二酮
• 英文名称: 5-(2-thienylmethylene)-2-thioxodihydro-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-(2-thienylmethylene)-2-thioxo-1,3-dihydropyrimidine-4,6-dione；PX089638；5-(2-Thiophene)-2-thiobarbituric acid；2-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 120244-32-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00118178
• 分子量: 238.291
• InChiKey: WCJYQNYSKWLZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代-5-(噻吩-2-基亚甲基)-1,3-二嗪农-4,6-二酮 、 乙烯基乙醚 反应 5.0h， 以54%的产率得到(5SR,7RS)-7-ethoxy-5-(2-thienyl)-2-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成尿嘧啶的绿色方法：吡喃并[2,3-d]嘧啶。Domino Knoevenagel / Diels-Alder反应的“水上”一锅法合成

  摘要：

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258292
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到2-硫代-5-(噻吩-2-基亚甲基)-1,3-二嗪农-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 363 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of thiobarbituric acid derivatives as potent inhibitors of urease
  作者：Khalid Mohammed Khan、Fazal Rahim、Ajmal Khan、Muhammad Shabeer、Shafqat Hussain、Wajid Rehman、Muhammad Taha、Momin Khan、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.057

  日期：2014.8

  A series of thiobarbituric acid derivatives 1-27 were synthesized and evaluated for their urease inhibitory potential. Exciting results were obtained from the screening of these compounds 1-27. Compounds 5, 7, 8, 11, 16, 17, 22, 23 and 24 showed excellent urease inhibition with IC50 values 18.1 ± 0.52, 16.0 ± 0.45, 16.0 ± 0.22, 14.3 ± 0.27, 6.7 ± 0.27, 10.6 ± 0.17, 19.2 ± 0.29, 18.2 ± 0.76 and 1.61 ± 0.18 μM, respectively, much better than the standard urease inhibitor thiourea (IC₅₀=21 ± 0.11 μM). Compound 3, 4, 10, and 26 exhibited comparable activities to the standard with IC₅₀ values 21.4 ± 1.04 and 21.5 ± 0.61 μM, 22.8 ± 0.32, 25.2 ± 0.63, respectively. However the remaining compounds also showed prominent inhibitory potential The structure-activity relationship was established for these compounds. This study identified a novel class of urease inhibitors. The structures of all compounds were confirmed through spectroscopic techniques such as EI-MS and (1)H NMR.
• BARBITURIC ACID ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1305026B1

  公开（公告）日：2009-05-13