甲基-D3 异氰酸酯 | 74829-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基-D3 异氰酸酯
• 中文别名: 甲基-D3异氰酸酯
• 英文名称: trideuterio-isocyanato-methane
• 英文别名: Methyl-D3 isocyanate；trideuterio(isocyanato)methane
• CAS: 74829-45-1
• 化学式: C₂H₃NO
• 分子量: 60.0281
• InChiKey: HAMGRBXTJNITHG-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-D3 异氰酸酯 、 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(2H3)甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yongfeng; Wheelhouse, Richard T.; Zhao, Linxiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1669 - 1675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl-N'-[2H3]methylurea 以81%的产率得到甲基-D3 异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yongfeng; Wheelhouse, Richard T.; Zhao, Linxiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1669 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazines: compounds modified at the 3-position overcome resistance in human glioblastoma cell lines
  作者：David Cousin、Jihong Zhang、Marc G. Hummersone、Charles S. Matthews、Mark Frigerio、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/c6md00384b

  日期：——

  Synthetic routes to 3-substituted imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazines structurally related to temozolomide were explored. Interaction of 4-diazoimidazole-5-carboxamide with an isocyanate afforded high product yields when the isocyanate was available in acceptable purity. Alternatively, alkylation of the nor-temozolomide anion afforded high yields of new imidazotetrazines. Several compounds, evaluated

  探索了与替莫唑胺结构相关的3-取代的咪唑并[5,1- d ] -1,2,3,5-四嗪的合成途径。当以可接受的纯度获得异氰酸酯时，4-重氮咪唑-5-羧酰胺与异氰酸酯的相互作用提供了高产物收率。可选地，正-替唑啉酰亚胺阴离子的烷基化提供了高产率的新的咪唑并四嗪。针对含有匹配的MGMT±胶质瘤细胞系的一组化合物评估的几种化合物，无论MGMT的状态如何，均表现出相同的抑制活性。N3-炔丙基-咪唑并四嗪（10m）被优先作为替莫唑胺的替代品，后者能够绕过耐药机制。在Taq聚合酶测定法10m像替莫唑胺及其开环对应物MTIC一样，在三个和五个鸟嘌呤残基簇上的烷基化DNA；在哌啶裂解试验中检测到鸟嘌呤N-7位的共价修饰。化合物10m没有交联DNA，但是通过γ-H2AX检测证明诱导了双链断裂。炔丙基取代的咪唑三嗪（13g）显示出与10m相当的活性，表明新的咪唑四嗪的双环核开环可能是活性所必需的。
• DMAP Catalyzed One-Pot Curtius Rearrangement Using 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Ken Lin、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01580

  日期：2023.6.23

  of a controllable, base-free, one-pot Curtius rearrangement using 1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (DMTN3) with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst. The scope of this catalytic process covers a range of primary, secondary, and tertiary alkyl and aryl carboxylic acids that allow the efficient stereospecific construction of alkyl or aryl isocyanates. Examples are reported of

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。
• Matrix reactions of oxygen atoms with methyl cyanide: infrared spectra of hydroxyacetonitrile and acetonitrile N-oxide
  作者：Zofia Mielke、Michael Hawkins、Lester Andrews

  DOI：10.1021/j100339a015

  日期：1989.1
• Mass spectral characteristics of the sulfur-containing ketoxime carbamates thiofanox and metabolites
  作者：H. G. Corkins、J. J. Mannion、L. Storace

  DOI：10.1002/oms.1210150406

  日期：1980.4

  AbstractDeuterium labeling and high resolution mass spectroscopy have been used to determine the modes of electron impact fragmentation of 3,3‐dimethyl‐1‐methylthio‐2‐butanone O‐[(methylamino)carbonyl]oxime, thiofanox and its metabolites, the sulfoxide and sulfone. The mass spectra of the corresponding oximes were also examined. The carbamates fragmented chiefly by two competing pathways—the loss of CH3NCO or the sulfur‐containing moiety. The favored process was dependent on the oxidation state at sulfur. Several unusual rearrangements were noted.