benzo[1,2-b:6,5-b':3,4-c'']trithiophene | 188859-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b:6,5-b':3,4-c'']trithiophene
• 英文别名: benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophene；3,9,15-Trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene；3,9,15-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene
• CAS: 188859-73-6
• 化学式: C₁₂H₆S₃
• 分子量: 246.378
• InChiKey: UBLBMYADSHMJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:6,5-b':3,4-c'']trithiophene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩并苯并硫属二唑的有机电子给体-受体聚合物

  摘要：

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.035
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇-D1 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到benzo[1,2-b:6,5-b':3,4-c'']trithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩并苯并硫属二唑的有机电子给体-受体聚合物

  摘要：

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.035

文献信息

• [EN] CHARGE TRANSPORTING MATERIAL FOR OPTOELECTRONIC AND/OR PHOTOELECTROCHEMICAL DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAU DE TRANSPORT DE CHARGE POUR DISPOSITIFS OPTO-ÉLECTRONIQUES ET/OU PHOTO-ÉLECTROCHIMIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED DE LAUSANNE (EPFL)

  公开号：WO2017098455A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to an optoelectronic and/or photoelectrochemical device comprising at least one organic-inorganic perovskite as sensitizer and at least one compound of formula (I) comprising one benzotrithiophene core Q, wherein each thiophene ring of said core is substituted by at least one heteroaromatic polycyclic system D being selected from a monocyclic system or a polycyclic system comprising fused aromatic rings or conjugated monocyclic aromatic rings comprising heteroatoms (O, S, Se and N) and being further substituted.

  本发明涉及一种光电子和/或光电化学器件，其包括至少一种有机-无机钙钛矿作为感光剂，以及至少一种具有式(I)的化合物，其中该化合物包含一个苯并三噻吩核心Q，所述核心的每个噻吩环均被至少一个异芳香多环系统D取代，所述系统D选自单环系统或包含融合芳香环或共轭单环芳香环的多环系统，所述多环系统含有杂原子（O、S、Se和N）并进一步被取代。
• A Convenient Synthesis of Benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophenes Starting from Thiophene
  作者：Kyukwan Zong、Hyokwon Kim

  DOI：10.1055/s-0037-1611017

  日期：2019.2

  catalyst and the subsequent oxidative ring-closing reactions led to target compounds in moderate to good yields. A series of benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophenes were synthesized in four steps starting from thiophene. Thiophene was converted into 2,5-dialkylthiophenes upon dilithiation followed by treatment with various alkyl halides. The reaction of 2,5-dialkylthiophenes with Br2 easily afforded the

  摘要 从噻吩开始，分四个步骤合成了一系列苯并[1,2- b：6,5- b '：3,4- c '']三噻吩。二苯甲酸酯化后，噻吩转化为2，5-二烷基噻吩，然后用各种烷基卤化物处理。2，5-二烷基噻吩与Br 2的反应容易得到相应的2，5-二烷基-3，4-二溴噻吩。它们在Pd催化剂存在下与3-三丁基丁基噻吩的偶合反应和随后的氧化性闭环反应导致目标化合物以中等至良好的产率收率。 从噻吩开始，分四个步骤合成了一系列苯并[1,2- b：6,5- b '：3,4- c '']三噻吩。二苯甲酸酯化后，噻吩转化为2，5-二烷基噻吩，然后用各种烷基卤化物处理。2，5-二烷基噻吩与Br 2的反应容易得到相应的2，5-二烷基-3，4-二溴噻吩。它们在Pd催化剂存在下与3-三丁基丁基噻吩的偶合反应和随后的氧化性闭环反应导致目标化合物以中等至良好的产率收率。
• CHARGE TRANSPORTING MATERIAL FOR OPTOELECTRONIC AND/OR PHOTOELECTROCHEMICAL DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP3178823A1

  公开（公告）日：2017-06-14

  The present invention relates to an optoelectronic and/or photoelectrochemical device comprising at least one organic-inorganic perovskite as sensitizer and at least one compound of formula (I) comprising one benzotrithiophene core Q, wherein each thiophene ring of said core is selected from a core according to any one of formulae (Ia), (Ib) and (Ic) substituted by at least one heteroaromatic polycyclic system D being selected from a monocyclic system or a polycyclic system comprising fused aromatic rings or conjugated monocyclic aromatic rings comprising heteroatoms (O, S, Se and N) and being further substituted.

  本发明涉及一种光电和/或光电化学器件，该器件包含至少一种作为敏化剂的有机无机包晶和至少一种式 (I) 化合物 包括一个苯并三噻吩芯 Q，其中所述芯的每个噻吩环均选自根据式 (Ia)、(Ib) 和 (Ic) 中任一项的芯 被至少一个杂芳香族多环体系 D 取代，该体系选自单环体系或由融合芳香环或包含杂原子（O、S、Se 和 N）并被进一步取代的共轭单环芳香环组成的多环体系。
• Making Benzotrithiophene a Stronger Electron Donor
  作者：Xin Guo、Suhao Wang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol2025372

  日期：2011.11.18

  A new member of the benzotrithiophene family, benzo[2,1-b:-3,44:5,6-c '']trithiophene (3a), and its alkyl substituted derivatives (3b-e) were synthesized and characterized. Their photophyscial, electrochemical, crystallographic, and self-assembly properties were described. Thin film structures varied widely with the exact nature of the alkyl substitution pattern, with decreasing self-assembly propensity with increasing alkyl chain length. The high HOMO levels and the coplanarity of these molecules show their potential as organic semiconductors and as donor components in donor-acceptor copolymers.
• Dithienobenzochalcogenodiazole-based electron donor–acceptor polymers for organic electronics
  作者：Amsalu Efrem、Yanlian Lei、Bo Wu、Mingfeng Wang、Siu Choon Ng、Beng S. Ong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.035

  日期：2016.6

  conjugated electron donor-acceptor (D-A) polymers. Detailed systematic investigations were carried out to study the effects of chalcogen atoms and three donor units on the optical and electrochemical properties as well as photovoltaic and field-effect transistor performance of the D-A polymers. All polymers displayed good thermal properties. Polymers containing benzooxadiazole moiety showed deeper

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。