3,6-dimethyl-α-pyrone | 53034-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,6-dimethyl-α-pyrone
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2H-pyran-2-one；3,6-dimethyl-2-pyrone；3,6-dimethyl-pyran-2-one；3,6-Dimethyl-2H-pyran-2-on；3,6-Dimethyl-2-pyron；3,6-dimethylpyran-2-one
• CAS: 53034-20-1
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: LTLJMIDAHYUFMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  75-77 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2152

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-α-pyrone 在 劳森试剂 、 tetrapropylammonium periodate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 2a,5-dimethyl-2-oxo-2a,6a-dihydrothieto<2,3-e><1,2>oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃-2-硫酮与亚硝基衍生物的环加成反应。意外的环加成重排反应

  摘要：

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680724
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3,4-dihydropyran 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-dimethyl-α-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of ketene acetals. 7. 2-Methoxy-4H-pyrans as strong hydride donors in reactions with electrophilic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a020

文献信息

• Photoisomerization of 4-hydroxypyrylium cations in concentrated sulfuric acid
  作者：James W. Pavlik、Arthur D. Patten、David R. Bolin、Kenneth C. Bradford、Edward L. Clennan

  DOI：10.1021/jo00197a040

  日期：1984.11
• BAKKER, C. G.;HAZEN, C. J. J. M.;SCHEEREN, J. W.;NIVARD, R. J. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2736-2742
  作者：BAKKER, C. G.、HAZEN, C. J. J. M.、SCHEEREN, J. W.、NIVARD, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• DEFOIN, A.;AUGEIMANN, G.;FRITZ, H.;GEFFROY, G.;SCHMIDLIN, C.;STREITH, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1998-2014
  作者：DEFOIN, A.、AUGEIMANN, G.、FRITZ, H.、GEFFROY, G.、SCHMIDLIN, C.、STREITH, J.

  DOI：——

  日期：——
• PAVLIK, J. W.;PATTEN, A. D.;BOLIN, D. R.;BRADFORD, K. C.;CLENNAN, E. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4523-4531
  作者：PAVLIK, J. W.、PATTEN, A. D.、BOLIN, D. R.、BRADFORD, K. C.、CLENNAN, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• JULIA M.; BINET DU JASSONNEIX C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 743-750
  作者：JULIA M.、 BINET DU JASSONNEIX C.

  DOI：——

  日期：——