(Z)-3-Amino-1-phenyl-propenone | 23652-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Amino-1-phenyl-propenone
• 英文别名: (Z)-3-amino-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 23652-89-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HTCVSOWYKCCCMI-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-1-phenyl-propenone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 diiron nonacarbonyl 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-3-Amino-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate

  摘要：

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s47

文献信息

• Catalytic Olefin–Imine Metathesis: Cobalt-Enabled Amidine Olefination with Enaminones
  作者：Shuaixin Fan、Weiping Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01249

  日期：2023.5.12

  Organic metathesis reactions allow for expedient assembly of diverse molecular skeletons and appendages through the exchange of molecular fragments. The olefin–imine variant of this process, in particular, can expand the synthetic toolbox for manipulating carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds but has thus far been achieved only on a stoichiometric metal-mediated basis. Herein, we report the development

  有机复分解反应允许通过分子片段的交换方便地组装不同的分子骨架和附属物。该过程的烯烃-亚胺变体尤其可以扩展用于操纵碳-碳和碳-氮键的合成工具箱，但迄今为止仅在化学计量金属介导的基础上实现。在此，我们报告了催化烯烃-亚胺复分解反应的发展，其特征是钴催化脒与烯胺酮的烯化反应和多功能产物合成子，可实现进一步的结构多样化。
• Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate
  作者：Naoki Takeuchi、Kaori Goto、Yuki Sasaki、Takashi Fujita、Kohsuke Okazaki、Kohji Kamata、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-91-s47

  日期：——

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。