6-phenylethynylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 881843-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylethynylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(phenylethynyl)picolinate；methyl 6-(2-phenylethynyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 881843-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NYOPDPCNOYSXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  416.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylethynylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-hydroxy-6-(phenylethynyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2010100475A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到6-phenylethynylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2010100475A1

文献信息

• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。