(2S,6S)-6-(azidomethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-one | 208175-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6S)-6-(azidomethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-one
• CAS: 208175-94-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: SHSZIWOXVAZHHN-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-(azidomethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-one 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖直接合成紫嘌呤C的衍生物

  摘要：

  紫胺胺C（1）是氨基糖苷抗生素庆大霉素C 1a的组成部分。的衍生物1是通过其2-乙酰氧基-3,4,6-三-从d半乳糖合成ø -乙酰基烯糖（3）。在SnCl 4存在下，化合物3用2-丙醇进行糖基化，双键两次成功地烯丙基重排，得到异丙基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-hex-3-enopyranosid -2-ulose（7）。将化合物7氢化，并进行O-脱乙酰化，得到8。OH的8个自由基团被甲苯磺酰化和叠氮基取代，并且将所得酮糖的羰基官能团10与羟胺反应，得到E，Z -oximes（11，12）。硼烷对乙酸肟（13）的高度非对映选择性还原，这也降低了叠氮化物的官能度，生成了紫嘌呤胺C衍生物14（从3产率约40％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00083-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,6S)-6-(azidomethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖直接合成紫嘌呤C的衍生物

  摘要：

  紫胺胺C（1）是氨基糖苷抗生素庆大霉素C 1a的组成部分。的衍生物1是通过其2-乙酰氧基-3,4,6-三-从d半乳糖合成ø -乙酰基烯糖（3）。在SnCl 4存在下，化合物3用2-丙醇进行糖基化，双键两次成功地烯丙基重排，得到异丙基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-hex-3-enopyranosid -2-ulose（7）。将化合物7氢化，并进行O-脱乙酰化，得到8。OH的8个自由基团被甲苯磺酰化和叠氮基取代，并且将所得酮糖的羰基官能团10与羟胺反应，得到E，Z -oximes（11，12）。硼烷对乙酸肟（13）的高度非对映选择性还原，这也降低了叠氮化物的官能度，生成了紫嘌呤胺C衍生物14（从3产率约40％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00083-4

文献信息

• Straightforward synthesis of a derivative of purpurosamine C from d-galactose
  作者：Patricia A Zunszain、Oscar Varela

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00083-4

  日期：1998.4

  Purpurosamine C (1) is a component of the aminoglycoside antibiotic gentamicin C1a. A derivative of 1 was synthesized from d-galactose via its 2-acetoxy-3,4,6-tri-O-acetyl glycal (3). Compound 3 undergoes glycosylation with 2-propanol in the presence of SnCl4, with two succesive allylic rearrangements of the double bond to give isopropyl 6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-d-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose

  紫胺胺C（1）是氨基糖苷抗生素庆大霉素C 1a的组成部分。的衍生物1是通过其2-乙酰氧基-3,4,6-三-从d半乳糖合成ø -乙酰基烯糖（3）。在SnCl 4存在下，化合物3用2-丙醇进行糖基化，双键两次成功地烯丙基重排，得到异丙基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-hex-3-enopyranosid -2-ulose（7）。将化合物7氢化，并进行O-脱乙酰化，得到8。OH的8个自由基团被甲苯磺酰化和叠氮基取代，并且将所得酮糖的羰基官能团10与羟胺反应，得到E，Z -oximes（11，12）。硼烷对乙酸肟（13）的高度非对映选择性还原，这也降低了叠氮化物的官能度，生成了紫嘌呤胺C衍生物14（从3产率约40％）。