2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine | 1027343-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1027343-22-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: CKYZKNBKQIMCLC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]-3-羟基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin类似物的合成及其生物活性，vanchrobactin是来自鳗弧菌血清型O2的铁载体。

  摘要：

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。

  DOI：

  10.1039/b719713f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  New synthetic probes of the iron transport system of Paracoccus denitrificans

  摘要：

  A range of analogues of parabactin A 4 and agrobactin A 5 have been synthesised. All these comounds were able to chelate iron, and to promote the growth of iron-starved Paracoccus denitrificans to varying degrees. A degree of flexibilty in the siderophore receptor system is thus demonstrated which may be exploitable for the transport of new siderophore - antibiotic conjugates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85669-6

文献信息

• Structural modification of natural axinelline A: Achieving reduced colitis side effects through balanced COX inhibition
  作者：Zhiran Ju、Ziyi Shang、Yonghong Liu、Shihai Xu、Jingjie Fang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107209

  日期：2024.4

  natural products continue to hold great promise as potential candidates for the discovery of anti-inflammatory drug. In our previous investigation, we successfully synthesized axinelline A, a naturally occurring cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor, as a promising anti-inflammatory lead compound. This study was to discover novel COX inhibitors with balanced inhibition, aiming to mitigate the severe adverse

  海洋天然产物作为抗炎药物的潜在候选者仍然具有巨大的前景。在我们之前的研究中，我们成功合成了axinelline A，一种天然存在的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂，作为一种有前途的抗炎先导化合物。本研究旨在发现具有平衡抑制作用的新型COX抑制剂，旨在通过对axinelline A进行进一步的结构修饰来减轻严重的副作用。在合成衍生物中，该化合物表现出最高的COX-2抑制活性和平衡的COX抑制作用（IC = 1.74 µM；选择性((IC(COX-1)/IC(COX-2) = 16.32)。抗炎结果表明，通过NF-κB信号通路而不是MAPK信号通路有效抑制促炎介质的表达。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物显着改善了组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎具有强大的保护作用，因此，我们的研究结果表明，该化合物具有作为一种有前景的抗炎剂的潜力，可减轻结肠炎相关的副作用。
• US4631291A
  申请人：——

  公开号：US4631291A

  公开（公告）日：1986-12-23