Ethyl 2-diazo-2-[2-[(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylcarbamoyl]phenyl]acetate | 220205-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-2-[2-[(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylcarbamoyl]phenyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-2-[2-[(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylcarbamoyl]phenyl]acetate
• CAS: 220205-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: ZLEMTWGNPNWMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-2-[2-[(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylcarbamoyl]phenyl]acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到Ethyl 20-hydroxy-12-methyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18-heptaene-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-aminoisobenzofurans: Application to the synthesis of benzo[c]phenanthridines

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1-aminoisobenzofurans give benzo[c]phenanthridines. The reactive intermediates are generated from o-(diazomethyl)benzamides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02173-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酰叠氮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl 2-diazo-2-[2-[(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylcarbamoyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-aminoisobenzofurans: Application to the synthesis of benzo[c]phenanthridines

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1-aminoisobenzofurans give benzo[c]phenanthridines. The reactive intermediates are generated from o-(diazomethyl)benzamides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02173-x