(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate | 128194-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methoxy-2-phenylethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: [(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl] (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl] (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 128194-08-1
• 化学式: C₂₈H₃₃N₂O₈P
• 分子量: 556.552
• InChiKey: WFFJEJWRLCCDMH-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methoxy-2-phenylethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.33h， 生成 (-)-Efonidipine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Optically Active 2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate(NZ-105).

  摘要：

  (S)-2-[苄基(苯基)氨基]乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-通过分级结晶合成4-(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸二甲酯((S)-NZ-105)和R异构体(S)-2-甲氧基-2-苯乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-4 -(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸。单晶X射线衍射分析发现钙拮抗活性存在于S异构体中

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2377
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[(3-硝基苯基)亚甲基]二吗啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-2-methoxy-2-phenylethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Optically Active 2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate(NZ-105).

  摘要：

  (S)-2-[苄基(苯基)氨基]乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-通过分级结晶合成4-(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸二甲酯((S)-NZ-105)和R异构体(S)-2-甲氧基-2-苯乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-4 -(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸。单晶X射线衍射分析发现钙拮抗活性存在于S异构体中

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2377