(3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene | 120787-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-4-phenylsulfanylbut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 120787-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₆OSSi
• 分子量: 294.533
• InChiKey: DRISQLQHUQOTNZ-XTZCOPOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene 在 吡啶 、 硫代乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662
• 作为产物：
  描述：

  diethylphenylthiomethyl phosphonate 、 (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (E)-enolthioether derivatives

  摘要：

  一种立体选择性制备(E)-烯醇硫醚衍生物的方法，包括以下步骤：(a)用三烷基硅基保护L-苏氨酸的自由次生羟基；(b)将保护的L-苏氨酸衍生物(I)通过吡啶醛水解为(2R)-2-(三烷基硅氧基)丙醛(II)；(c)将所得化合物(II)与稳定的膦酸酯叶立德、膦酸盐叶立德或膦氧叶立德进行Honor-Wordsworth-Emons(HWE)反应，所得(E)-烯醇硫醚衍生物(IV)。与先前的技术相比，本发明具有以下优点：由于使用价格低廉的L-苏氨酸作为起始物质，且工艺简单，因此可以降低工艺所需的成本；并且可以高度立体选择性地制备所需的(E)-烯醇硫醚衍生物。

  公开号：

  US05591881A1