(3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene | 120787-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-4-phenylsulfanylbut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 120787-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₆OSSi
• 分子量: 294.533
• InChiKey: DRISQLQHUQOTNZ-XTZCOPOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene 在 吡啶 、 硫代乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662
• 作为产物：
  描述：

  diethylphenylthiomethyl phosphonate 、 (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-(phenylthio)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (E)-enolthioether derivatives

  摘要：

  一种立体选择性制备(E)-烯醇硫醚衍生物的方法，包括以下步骤：(a)用三烷基硅基保护L-苏氨酸的自由次生羟基；(b)将保护的L-苏氨酸衍生物(I)通过吡啶醛水解为(2R)-2-(三烷基硅氧基)丙醛(II)；(c)将所得化合物(II)与稳定的膦酸酯叶立德、膦酸盐叶立德或膦氧叶立德进行Honor-Wordsworth-Emons(HWE)反应，所得(E)-烯醇硫醚衍生物(IV)。与先前的技术相比，本发明具有以下优点：由于使用价格低廉的L-苏氨酸作为起始物质，且工艺简单，因此可以降低工艺所需的成本；并且可以高度立体选择性地制备所需的(E)-烯醇硫醚衍生物。

  公开号：

  US05591881A1

文献信息

• A facile conversion of the phenylthio group to acetoxy by copper reagents for a practical synthesis of 4-acetoxyazetidin-2-one derivatives from (R)-butane-1,3-diol
  作者：Takashi Nakatsuka、Hiromitsu Iwata、Rie Tanaka、Seiichi Imajo、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1039/c39910000662

  日期：——

  (3S,4R,1′R)-4-Acetoxy-3-(1′-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-azetidin-2-one 8, an important intermediate for the synthesis of penem and carbapenem antibiotics, was synthesized from (R)-butane-1,3-diol 1, using chlorosulphonyl isocyanate for the formation of β-lactam ring in which a significant solvent effect on the ratio of diastereoisomers 6a and 6b was observed; copper(II) acetate rather than the

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。
• Stereoselective preparation of (E)-enolthioether derivatives
  申请人：Choongwae Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05591881A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  A process for stereoselective preparation of (E)-enolthioether derivatives comprising the steps of; (a) protecting free secondary hydroxy group of L-threonine with trialkylsilyl group; (b) the protected L-threonine derivatives (I) being degraded by ninhydrin to prepare (2R)-2-(trialkylsilyloxy)propanal (II); and (c) carting out the Honor-Wordsworth-Emons (HWE) reaction of the resultant compound (II) with stabilized phosphonate ylide, phosphonium ylide or phosphine oxide ylide which was obtained by treating the organic phosphine compound (III) with strong base to provide (E)-enolthioether derivatives (IV) is provided. The present invention has advantages in comparison with the prior art in that the costs required for the process can be lowered because L-threonine, an .alpha.-amino acid of low in price is used as a starting material and the process is simple; and the desired (E)-enolthioether derivatives can be prepared with high stereoselectivity.

  一种立体选择性制备(E)-烯醇硫醚衍生物的方法，包括以下步骤：(a)用三烷基硅基保护L-苏氨酸的自由次生羟基；(b)将保护的L-苏氨酸衍生物(I)通过吡啶醛水解为(2R)-2-(三烷基硅氧基)丙醛(II)；(c)将所得化合物(II)与稳定的膦酸酯叶立德、膦酸盐叶立德或膦氧叶立德进行Honor-Wordsworth-Emons(HWE)反应，所得(E)-烯醇硫醚衍生物(IV)。与先前的技术相比，本发明具有以下优点：由于使用价格低廉的L-苏氨酸作为起始物质，且工艺简单，因此可以降低工艺所需的成本；并且可以高度立体选择性地制备所需的(E)-烯醇硫醚衍生物。